2-amino-3-methyl-5-{2'-O-[2-(N,N-dibenzyl)aminoethyl]-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl}pyridine | 1363735-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-methyl-5-{2'-O-[2-(N,N-dibenzyl)aminoethyl]-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl}pyridine
• CAS: 1363735-83-4
• 化学式: C₄₁H₄₅N₃O₄
• 分子量: 643.826
• InChiKey: KXLSMZOPYOSGKR-GBFSBFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methyl-5-{2'-O-[2-(N,N-dibenzyl)aminoethyl]-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl}pyridine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2-amino-3-methyl-5-{2'-O-[2-(N,N-dibenzyl)aminoethyl]-β-D-ribofuranosyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287
• 作为产物：
  描述：

  2-[N-(4-methoxybenzyl)amino]-3-methyl-5-{2'-O-[2-(N,N-dibenzyl)aminoethyl]-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofurano-1'-yl}pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-amino-3-methyl-5-{2'-O-[2-(N,N-dibenzyl)aminoethyl]-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287