methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-{4-methoxyphenyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-glucopyranosid}uronate | 204525-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-{4-methoxyphenyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-glucopyranosid}uronate
• CAS: 204525-31-5
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₁₅
• 分子量: 753.757
• InChiKey: OOBJFHOQGNQOCE-BQHRSMAYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-{4-methoxyphenyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-glucopyranosid}uronate 生成 Sodium; (2S,3S,4R,5R,6S)-3-((4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对应于重复单元的硫酸软骨素二，三和四糖的合成方法

  摘要：

  系统合成了软骨素二，三和四糖，以及它们的4-，6-单-和4,6-二硫酸盐作为它们的4-甲氧基苯基糖苷。从相应的关键性软骨素二糖前体开始获得具有βGalNAc-（1→4）-βGlcA序列的目标二糖。通过将葡萄糖醛酸亚氨酸酯与已知的二糖受体偶联而合成的三糖中间体被转化为硫酸化和非硫酸化软骨素三糖。软骨素四糖和相应的4-二硫酸盐，6-二硫酸盐以及4,6-四硫酸盐也是基于上述开发的策略而获得的，从已报道的具有[βGalN3-（1→4）-βGlcA2]的四糖开始顺序。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00225-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3-((4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-(4-methoxy-phenoxy)-4,5-bis-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以74%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-{4-methoxyphenyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-glucopyranosid}uronate
  参考文献：
  名称：

  对应于重复单元的硫酸软骨素二，三和四糖的合成方法

  摘要：

  系统合成了软骨素二，三和四糖，以及它们的4-，6-单-和4,6-二硫酸盐作为它们的4-甲氧基苯基糖苷。从相应的关键性软骨素二糖前体开始获得具有βGalNAc-（1→4）-βGlcA序列的目标二糖。通过将葡萄糖醛酸亚氨酸酯与已知的二糖受体偶联而合成的三糖中间体被转化为硫酸化和非硫酸化软骨素三糖。软骨素四糖和相应的4-二硫酸盐，6-二硫酸盐以及4,6-四硫酸盐也是基于上述开发的策略而获得的，从已报道的具有[βGalN3-（1→4）-βGlcA2]的四糖开始顺序。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00225-5

文献信息

• Synthesis of chondroitin sulfate E octasaccharide in a repeating region involving an acetamide auxiliary
  作者：Jun-ichi Tamura、Yuka Nakada、Kayo Taniguchi、Manami Yamane

  DOI：10.1016/j.carres.2007.09.009

  日期：2008.1

  Chondroitin sulfate E repeating octasaccharide was effectively synthesized in a stereocontrolled manner by adopting an acetamide-type disaccharide unit. In the tetrasaccharide synthesis we isolated a characteristic glycosyl imidate as a reactive intermediate. An acetamide auxiliary involves the glycosylation mechanism. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.