5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene | 67859-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 67859-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: AZHQYYZQRMOOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 tetrakis[1-[(4-tert-butylphenyl)sulfonyl]-(2S)-pyrrolidinecarboxylate]dirhodium(II) 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-7,9-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-benzylidene-dihydrofurochromen-2-ones 的合成：双黄酮合成的有前途的中间体

  摘要：

  摘要 描述了从 2H-色烯到 3-亚苄基-二氢呋喃-2-酮的路线。2H-色烯的内酯化是使用两步环丙烷化重排序列实现的。随后这些中间体转化为相应的 α-亚苄基内酯是通过烯醇锂醛醇反应实现的，然后是碱促进的甲磺酸醛醇酯消除。发现烯烃几何形状与碱有关。虽然使用 KOBut 有利于形成 E 异构体，但 DBU 的应用显示出对 Z 异构体的轻微偏好。在进一步的研究中，这些 3-benzylidene-dihydrofurochromen-2-ones 被转化为多芳烃结构，具有双黄酮合成所需的所有功能。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0053
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4,4′,6′-三甲氧基查耳酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以34%的产率得到5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基-2 H-色烯与丙二酸二烷基酯的环丙烷化反应。α-重氮衍生物和苯基碘化铵的比较

  摘要：

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.061

文献信息

• Synthesis and Epoxidation of Flav-3-enes as Methodology for the Biomimetic Preparation of Flavan-3,4-diols
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jeanette van Jaarsveldt、Charlene Marais、Johannes H. van Tonder

  DOI：10.1055/s-0041-1738441

  日期：2023.9

  anti-inflammatory, and antimicrobial activities, a great deal of work has been done on the medicinal and therapeutical application of these compounds. Despite the central role of flavan-3,4-diols in the synthesis of many other classes of flavonoids, only a few methods for the preparation of these compounds have been reported. In this paper, the results on the preparation of methoxy-substituted flavan-3,4-diols

  由于类黄酮表现出大量的药理特性，如抗氧化、抗炎和抗菌活性，因此人们在这些化合物的医学和治疗应用方面做了大量工作。尽管 flavan-3,4-diols 在许多其他类别的类黄酮的合成中起着核心作用，但仅报道了几种制备这些化合物的方法。在本文中，公开了通过 3 步工艺从容易获得的起始材料制备甲氧基取代的黄烷 3,4-二醇的结果，显示出自然取代模式。还表明，如果在二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 环氧化过程中添加芳香亲核试剂，则 4-芳基取代的类似物可以从相应的 flav-3-ene 获得。