(1S,3R,4S,5R,6R)-4-(((2S,3R,5S,6R)-4-amino-3,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-(benzyloxy)cyclohexane-1,3-diamine | 1225023-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R,6R)-4-(((2S,3R,5S,6R)-4-amino-3,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-(benzyloxy)cyclohexane-1,3-diamine
• 英文别名: 1,3,6',3''-tetraammonium-5,2',3',4',2'',4'',6''-hepta-O-benzyl-kanamycin
• CAS: 1225023-45-9
• 化学式: C₆₇H₇₈N₄O₁₁
• 分子量: 1115.38
• InChiKey: DZRZBPUVBGZQQL-DGGVGBLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  205.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1S,3R,4S,5R,6R)-4-(((2S,3R,5S,6R)-4-amino-3,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-(benzyloxy)cyclohexane-1,3-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  화학적 합성에 의한 악사카신의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及使用化学合成方法制备1-N-(S-4-氨基-2-羟基丁酸)-卡那霉素X（1-N-(S-4-amino-2-hydroxybutyric acid)-kanamycin X；1-N-AHBA-kanamycin X，也称为Axakacin）的方法。

  公开号：

  KR20210100560A
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-4-azido-3,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 水 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6R)-4-(((2S,3R,5S,6R)-4-amino-3,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-(benzyloxy)cyclohexane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  화학적 합성에 의한 악사카신의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及使用化学合成方法制备1-N-(S-4-氨基-2-羟基丁酸)-卡那霉素X（1-N-(S-4-amino-2-hydroxybutyric acid)-kanamycin X；1-N-AHBA-kanamycin X，也称为Axakacin）的方法。

  公开号：

  KR20210100560A

文献信息

• 화학적 합성에 의한 카나마이신 A로부터 카나마이신 X의 제조방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20210053796A

  公开（公告）日：2021-05-12

  본 발명은, 화학적 합성 방법을 이용하는, 카나마이신 A로부터, 1-N-(S-4-아미노-2-히드록시부티르산)-카나마이신 X(1-N-(S-4-amino-2-hydroxybutyric acid)-kanamycin X; 1-N-AHBA-kanamycin X) 합성을 위한 중간체인, 카나마이신 X의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种使用化学合成方法，从卡那霉素A中合成卡那霉素X（1-N-(S-4-氨基-2-羟基丁酸)-卡那霉素X；1-N-AHBA-卡那霉素X）的中间体的制备方法。
• Rational Design and Expedient Synthesis of Heparan Sulfate Mimetics from Natural Aminoglycosides for Structure and Activity Relationship Studies
  作者：Joseph Wakpal、Vishaka Pathiranage、Alice R. Walker、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202304325

  日期：2023.8.7

  A library of 27 oligosaccharides as heparan sulfate mimetics were efficiently synthesized from the natural aminoglycoside tobramycin in 7–12 steps. Rapid generation of these sulfated aminoglycans will provide a tool to decipher HS-protein interactions and develop HS therapeutic potential.

  通过 7-12 个步骤，由天然氨基糖苷妥布霉素有效合成了 27 种寡糖作为硫酸乙酰肝素模拟物的文库。这些硫酸化氨基聚糖的快速生成将为破译 HS-蛋白质相互作用和开发 HS 治疗潜力提供工具。