(4R,5S)-4-allyl-5-[(2S)-3-oxo-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 1417803-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-allyl-5-[(2S)-3-oxo-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1417803-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PPJRIEDWALUISQ-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-allyl-5-[(2S)-3-oxo-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (3aR,7S,8aS,Z)-7-methyl-6-vinyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-cyclohepta[b]furan-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin using a stereocontrolled conjugate allylation to γ-butenolide

  摘要：

  The stereocontrolled conjugate allylation to an optically pure gamma-butenolide provided direct and reliable access to a trans-fused series of xanthanolide sesquiterpenoids and allowed for the enantioselective total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin to be efficiently achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.077
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-allyl-5-[(2S)-3-hydroxy-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(4R,5S)-4-allyl-5-[(2S)-3-oxo-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin using a stereocontrolled conjugate allylation to γ-butenolide

  摘要：

  The stereocontrolled conjugate allylation to an optically pure gamma-butenolide provided direct and reliable access to a trans-fused series of xanthanolide sesquiterpenoids and allowed for the enantioselective total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin to be efficiently achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.077