[(2S,3S,4E,6S)-6-[(2R)-2-[(3R)-5-[(1S,3S)-1-(4-bromophenyl)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoyl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate | 913626-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4E,6S)-6-[(2R)-2-[(3R)-5-[(1S,3S)-1-(4-bromophenyl)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoyl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate
• CAS: 913626-29-6
• 化学式: C₆₅H₁₁₇BrO₁₄Si₄
• 分子量: 1314.88
• InChiKey: JFCUTXHVPODILK-GNFACEQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.82
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4E,6S)-6-[(2R)-2-[(3R)-5-[(1S,3S)-1-(4-bromophenyl)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoyl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到[(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-11-(4-bromophenyl)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 二氯二茂钛 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化锡 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.91h， 生成 [(2S,3S,4E,6S)-6-[(2R)-2-[(3R)-5-[(1S,3S)-1-(4-bromophenyl)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoyl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149