5-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole | 882168-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-3,3-dimethyl-2-phenylindole
• CAS: 882168-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YLSRKWXCXGMDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole 在 C₄₃H₄₂F₃N₂O₆PRuS 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚的高对映选择性合成：常温常压下阳离子钌二胺催化剂的不对称加氢

  摘要：

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201607890
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile 、 苯基锂 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到5-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备吲哚啉

  摘要：

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00489

文献信息

• One-pot-one-step, microwave-assisted Fischer indole synthesis
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masayuki Tsukamoto、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.689

  日期：2011.9

  The Fischer indole synthesis was carried out using microwaves instead of conventional heating procedures. When the mixture of phenylhydrazine, cyclohexanone and zinc chloride was irradiated at 600 W for 3 min, 76% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole was obtained. However, when zinc chloride was replaced with p‐toluenesulfonic acid (p‐TSA), the reaction yielded 91% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole. Thus, a

  费歇尔吲哚合成是使用微波而不是常规加热程序进行的。当苯肼，环己酮和氯化锌的混合物在600 W的温度下照射3分钟时，得到76％的1,2,3,4-四氢咔唑。但是，当氯化锌被对甲苯磺酸（p- TSA）取代时，反应生成了91％的1,2,3,4-四氢咔唑。因此，在p- TSA催化剂存在下，用微波制备了一系列吲哚。J.杂环化​​学。（2011）。
• Rh(III)‐Catalyzed Cascade Cyclization of 2‐Aryl‐3<i>H</i>‐indoles and CF₃‐Imidoyl Sulfoxonium Ylides Toward Trifluoroacetimidoyl‐Substituted 11<i>H</i>‐Isoindolo[2,1‐a]indoles
  作者：Zuguang Yang、Pinyi Li、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202301036

  日期：2023.11.21

  A rhodium(III)‐catalyzed C−H activation/[4+1] annulation of 2‐aryl‐3H‐indoles and CF₃‐substituted imidoyl sulfoxonium ylides (TFISYs) has been achieved, producing a wide variety of trifluoroacetimidoyl‐substituted 11H‐isoindolo[2,1‐a]indoles in 51–86% yields. The cascade reaction involves C−H imidoylmethylation, tautomerization and AgOAc‐mediated C−N bond formation sequence. The reaction could be scaled up to 2 mmol scale.

  摘要 在铑(III)催化下，实现了 2-芳基-3H-吲哚和 CF3 取代的亚胺酰亚磺酰基（TFISYs）的 C-H 活化/[4+1]环化反应，以 51-86% 的产率生成了多种三氟乙酰亚胺酰取代的 11H-异吲哚并[2,1-a]吲哚。级联反应包括 C-H 亚胺酰甲基化、共聚和 AgOAc 介导的 C-N 键形成顺序。该反应的规模可扩大到 2 毫摩尔。
• Rh(III)-Catalyzed Successive C–H Activations of 2-Phenyl-3<i>H</i>-indoles and Cyclization Cascades to Construct Highly Fused Indole Heteropolycycles
  作者：Ju Gao、Keyu Luo、Xiaohui Wei、Hao Wang、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00445

  日期：2023.5.19

  Rh(III)-catalyzed successive C–H activations of 2-phenyl-3H-indoles and cyclization cascades with diazo compounds were developed to construct highly fused indole heteropolycycles with a broad range of substrates and good yields. In particular, this transformation included two successive C–H activations and unusual [3+3] and [4+2] sequential cyclization cascades, in which the diazo compound played a

  研发了 Rh(III) 催化的 2-phenyl-3 H-吲哚的连续 C-H 活化和与重氮化合物的环化级联，以构建具有广泛底物和良好产率的高度稠合的吲哚杂多环。特别是，这种转化包括两个连续的 C-H 活化和不寻常的 [3+3] 和 [4+2] 顺序环化级联，其中重氮化合物在两个环化过程中发挥不同的作用，同时形成高度融合的具有新季碳中心的多环吲哚支架。
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-Aryl-3H-indoles with chiral phosphine-phosphoramidite ligands
  作者：Haiyan Cao、Mingdong Zhou、Hang Yin、Kaikai Zheng、Zheng Zhang、Qiucen Shuai、Ruitong Guan、Kangjun Wang、Ying Yang、Jin Guan、Xinhu Hu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122953

  日期：2024.1

  An asymmetric synthesis of indolines has been described by using an Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl-3H-indoles with unsymmetrical hybrid chiral phosphine-phosphoramidite ligands. The result indicated that the catalytic performance could be significantly improved by the H8-binaphthyl moiety on this ligand motif. This method is characterized by a high asymmetric induction and a reasonable

  通过使用不对称杂化手性膦-亚磷酰胺配体对 2-芳基-3 H-吲哚进行 Ir 催化不对称氢化，描述了二氢吲哚的不对称合成。结果表明，该配体基序上的H 8 -联萘基部分可以显着提高催化性能。该方法具有高度不对称诱导和合理的官能团耐受性的特点，从而为手性二氢吲哚及其衍生物提供了一种简洁有效的方法，其ee高达94%。
• Chemosensors Based on Quantum Dots and Oxazine Compounds
  申请人：Raymo Francisco M.

  公开号：US20080305047A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  We identified a mechanism to detect chemical changes with a modified semiconductor nanoparticle (e.g., an oxazine-adsorbed CdSe—ZnS core-shell quantum dot). Our strategy is based on the chemical transformation of chromo-genie ligands adsorbed on the surface of a quantum dot. This activates an energy transfer pathway from the quantum dot to the adsorbed chromogenic ligands, which causes a change (e.g., increase or decrease) in a characteristic of fluorescent emission (e.g., intensity or lifetime). Thus, modified quantum dots acting through this mechanism can efficiently transduce a chemical event or occurrence into a change in optical signal. Our design can be adapted to signal chemical changes by a diversity of target analytes and, thus, it can be used to develop other fluorescent chemosensors based on the unique properties of quantum dots.