{tert-Butoxycarbonyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-amino}-acetic acid | 186585-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {tert-Butoxycarbonyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-amino}-acetic acid
• CAS: 186585-87-5
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₈
• 分子量: 619.755
• InChiKey: SWLGCGXZRYZUFT-PBUSQYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {tert-Butoxycarbonyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-amino}-acetic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[[(2S,3R)-3,4-dihydroxy-1-oxo-1-[[2-oxo-2-(tetradecylamino)ethyl]-[2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]ethyl]amino]butan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-propene 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 {tert-Butoxycarbonyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1