(Z)-4-iodo-2-methyl-but-3-en-2-ol | 250357-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-iodo-2-methyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-1-iodo-3-methyl-1-buten-3-ol
• CAS: 250357-21-2
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: NXRXPYHFTWGXCC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1,2-二烯 、 (Z)-4-iodo-2-methyl-but-3-en-2-ol 在 palladium diacetate 、 silver orthophosphate 、 (4R,4’R)-2,2’-(propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5,6-dihydro-2,2-dimethyl-5-methylene-6-n-octyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Asymmetric Hetero- and Carboannulation of Allenes Using Functionally-Substituted Aryl and Vinylic Iodides

  摘要：

  Aryl and vinylic iodides with a nucleophilic substituent in the ortho or allylic position, respectively, react with 1,2-dienes in the presence of a palladium catalyst and a chiral bisoxazoline ligand to afford five- and six-membered ring heterocycles and carbocycles in good yields and 46-88% enantiomeric excess. The generality of this process has been demonstrated by the use of nucleophilic substituents as varied as tosylamides, alcohols, phenols, carboxylic acids, and stabilized carbanions.

  DOI：

  10.1021/jo9901992
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl-2-ol 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-4-iodo-2-methyl-but-3-en-2-ol 、 (Z)-4-iodo-2-methyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的烯烃交叉复分解反应合成官能化的硼酸乙烯基酯，然后转化为卤化乙烯基酯。

  摘要：

  适用于铃木交叉偶联反应的功能化乙烯基频哪醇硼酸酯是使用1-丙烯基频哪醇硼酸酯和各种烯烃（包括功能化和1,1-二取代的烯烃）经钌催化的烯烃交叉复分解合成的。将所得的硼酸酯交叉产物立体选择性地转化为主要的Z-乙烯基溴化物和E-乙烯基碘化物。乙烯基溴化物可以由多种烯烃以两步，一锅法合成来合成，从而导致Z选择性形式的乙烯基溴化物交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo0345345