(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one | 110134-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
• CAS: 110134-85-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 380.559
• InChiKey: HZFIXYLEVSEUAE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿霉素的合成研究。1. C-12〜C-17段的立体选择性合成

  摘要：

  基于立体选择性酮的还原，从（-）-苹果酸开始立体选择性地合成（+）-阿霉素霉素（）的C- 12〜C -17片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87804-1
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿霉素的合成研究。1. C-12〜C-17段的立体选择性合成

  摘要：

  基于立体选择性酮的还原，从（-）-苹果酸开始立体选择性地合成（+）-阿霉素霉素（）的C- 12〜C -17片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87804-1