((2R,3S,5S)-5-Ethynyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane | 83604-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2R,3S,5S)-5-Ethynyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-ethynyl-2-methyloxolan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 83604-60-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: QTCGLQYOLKKIAQ-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5S)-5-Ethynyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium diazodicarboxylate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5-[(4R,6S,9R)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-[1,3]dithian-2-yl-5,5-dimethyl-decyl]-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  含硼抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了含有两个抗生素硼霉素主链的片段的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96753-4
• 作为产物：
  描述：

  [2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 ((2R,3S,5S)-5-Ethynyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aplasmomycin. Stereocontrolled construction of the C(3)-C(17) fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a073

文献信息

• Synthetic studies on (+)-aplasmomycin. 1. Stereoselective synthesis of the C-12~C-17 segment
  作者：Tadashi Nakata、Kunio Saito、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87804-1

  日期：1986.1

  The C-12~C-17 segment of (+)-aplasmomycin () was synthesized stereoselectively starting from (−)-malic acid based on the stereoselective ketone reduction.

  基于立体选择性酮的还原，从（-）-苹果酸开始立体选择性地合成（+）-阿霉素霉素（）的C- 12〜C -17片段。
• SOLL, RICHARD M.;SEITZ, STEVEN P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5457-5460
  作者：SOLL, RICHARD M.、SEITZ, STEVEN P.

  DOI：——

  日期：——