3-羟基-3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 88730-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-phenacyloxindole；3-hydroxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 88730-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BIOYMYKQUHGHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 2-苯基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  A CONDENSATION OF ACETOPHENONE WITH ISATIN BY THE KNOEVENAGEL METHOD¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01351a034
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到3-羟基-3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  带有吲哚-2-酮和α-取代酮的3-羟基-3-苯并恶恶唑衍生物的合成史无前例的协议†

  摘要：

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c5ob02391b

文献信息

• 溴代β-1-咪唑-2,3,4,6-四羟基-D-吡喃葡萄 糖的合成及用途
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN104761600B

  公开（公告）日：2017-04-26

  一种溴代β‑1‑咪唑‑2,3,4,6‑四羟基‑D‑吡喃葡萄糖的合成及用途，属于多组份反应化学合成吡喃葡萄糖及其用途。溴代β‑1‑咪唑‑2,3,4,6‑四羟基‑D‑吡喃葡萄糖的合成，包括：1)以葡萄糖1为原料进行乙酰化得到化合物2；2)以化合物2为原料经溴代得化合物3；3)将化合物3与氮甲基咪唑反应得到化合物4；4)在碱性条件下将化合物4水解得到目标化合物5，即溴代β‑1‑咪唑‑2,3,4,6‑四羟基‑D‑吡喃葡萄糖；将其作为高效催化剂成功催化了靛红及其衍生物与低活性酮参与的酮‑酮交叉Aldol反应，合成了一系列具有潜在药用价值的3‑烷基‑3‑羟基‑2‑酮衍生物。优点：其他催化剂不能催化的低活性酮也可以直接反应，拓宽了反应底物，方法操作简单，反应时间短，产率较高。反应绿色环保，经济高效。
• DABCO-catalyzed synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in aqueous media
  作者：Keshri Nath Tiwari、Darshana Bora、Garima Chauhan、Deepika Yadav、Kavita Sharma、Ashima Thakur、Lachhman Singh、Vishwadeep Tripathi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1160411

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT An efficient and greener protocol for easy access to 3-susbstituted-3-hydroxy-2-oxindoles by the reaction with various substituted isatins and acetophenones is described. This protocol is widely applicable for a variety of isatins and acetophenones using water as a reaction media and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as catalyst with shorter reaction time and good to excellent yield of

  摘要描述了一种通过与各种取代的靛红和苯乙酮反应轻松获得 3-取代-3-羟基-2-oxindoles 的有效和更环保的协议。该方案广泛适用于以水为反应介质和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 为催化剂的各种靛红和苯乙酮，具有较短的反应时间和良好的产品收率。图形概要
• Discovery of 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole Analogues of Isatin as Potential Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Rati K. P. Tripathi、Sairam Krishnamurthy、Senthil R. Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.201500443

  日期：2016.1

  A series of 3‐hydroxy‐3‐phenacyloxindole analogues of isatin were designed, synthesized, and evaluated in vitro for their inhibitory activity toward monoamine oxidase (MAO) A and B. Most of the synthesized compounds proved to be potent and selective inhibitors of MAO‐A rather than MAO‐B. 1‐Benzyl‐3‐hydroxy‐3‐(4′‐hydroxyphenacyl)oxindole (compound 18) showed the highest MAO‐A inhibitory activity (IC50:

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治
• Design, synthesis and QSAR study of novel isatin analogues inspired Michael acceptor as potential anticancer compounds
  作者：Jiabing Wang、Di Yun、Jiali Yao、Weitao Fu、Fangyan Huang、Liping Chen、Tao Wei、Cuijuan Yu、Haineng Xu、Xiaoou Zhou、Yanqing Huang、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Wulan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.043

  日期：2018.1

  develop drugs for the treatment of cancer. A series of novel hybrid compounds of isatin and Michael acceptor were designed and synthesized on the basis of association principle. These hybrid compounds were tested for cytotoxic potential against human cancer cell lines namely, BGC-823, SGC-7901 and NCI-H460 by MTT assay. Most compounds showed good anti-growth activities in all tested human cancer cells

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列ISAtin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，
• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。