3-羟基-3-(2-噻吩基)丁酸甲酯 | 363565-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-3-(2-噻吩基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(2-thienyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 363565-16-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: ZCYQKTXVTFTSNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-噻吩基)丁酸甲酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到methyl 3-(2-thienyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成，用于制备放射性标记的3-取代-γ-氨基酸的潜在合成物

  摘要：

  描述了 4-取代的-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的制备。这些化合物可以构成放射性标记的 3-取代-γ-氨基酸的前体，其“冷”类似物对 GABAB 受体显示出良好的特异性亲和力。

  DOI：

  10.1081/scc-100104059
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 溴乙酸甲酯 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到3-羟基-3-(2-噻吩基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-取代-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成，用于制备放射性标记的3-取代-γ-氨基酸的潜在合成物

  摘要：

  描述了 4-取代的-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的制备。这些化合物可以构成放射性标记的 3-取代-γ-氨基酸的前体，其“冷”类似物对 GABAB 受体显示出良好的特异性亲和力。

  DOI：

  10.1081/scc-100104059

文献信息

• Iron-Catalysed Reformatsky-Type Reactions
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2006-926432

  日期：2006.5

  A Reformatsky-type reaction has been developed using iron catalysis in acetonitrile or DMF. Reduction of iron(II) bromide by manganese metal in acetonitrile provides a low-valent iron catalyst, which is the active species; under these conditions, α-chloroesters or nitriles can both be converted into their corresponding derivatives. The method was applicable to both ketones and aldehydes, resulting in the formation of β-hydroxyesters under mild conditions.

  一种 Reformatsky 型反应已采用铁催化体系在乙腈或二甲基甲酰胺中得到开发。通过在乙腈中用锰金属还原二溴化铁，可得到低价铁催化剂，该催化剂为活性物种；在这些条件下，α-氯酯或腈均可转化为相应的衍生物。该方法适用于酮和醛，在温和条件下形成 β-羟基酯。