ethyl 3-oxo-2-(thiazol-4-yl)propanoate | 120155-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(thiazol-4-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl I+/--formyl-4-thiazoleacetate；ethyl 3-oxo-2-(1,3-thiazol-4-yl)propanoate
• CAS: 120155-44-4
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: PIERDRPPAUSOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(thiazol-4-yl)propanoate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346
• 作为产物：
  描述：

  4-噻唑乙酸,乙酯 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl 3-oxo-2-(thiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346

文献信息

• NISHIDE, KIYOHARU;YAMAMURA, MARIKO;YAMAZAKI, MAYUMI;KOBORI, TAKEO;TUNEMOT+, CHEM. AND PHAM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2346-2353
  作者：NISHIDE, KIYOHARU、YAMAMURA, MARIKO、YAMAZAKI, MAYUMI、KOBORI, TAKEO、TUNEMOT+

  DOI：——

  日期：——