3-羟基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 128814-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-羟基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-one；3-hydroxy-3-(4-tolyl)-1-phenylpropane-1-one
• CAS: 128814-77-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PEDGEFWDSUBUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合的完整机理

  摘要：

  尽管醛醇缩合是最重要的有机反应之一，能够形成新的C–C键，但其机理尚未完全确立。现在我们得出结论，苯甲醛与苯乙酮在碱催化的醛醇缩合反应中生成醛基的限速步骤是氢氧化物的最终损失和C═C键的形成。该结论基于对中间酮醇的分配比和溶剂动力学同位素效应的研究，因此，无论取代如何，D 2 O中的缩合比H 2 O中的缩合更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00959
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Tolyl)-3-phenyl-1-hydroxy-3-oxo-propen-(1) 在 联硼酸频那醇酯 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到3-羟基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  负载铜离子壳聚糖微球催化制备有机硼化合物及β-羟基化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及负载铜离子壳聚糖微球催化制备有机硼化合物及β‑羟基化合物的方法。其中制备有机硼化合物主要包括如下步骤：A.在反应容器中加入负载铜离子壳聚糖微球、四氢呋喃和水，室温下充分搅拌得混合液；B.向混合液中加入α,β‑不饱和羰基化合物和联硼酸频那醇酯试剂；C.室温下搅拌充分反应；D.反应结束后，分离提纯，即得。制备β‑羟基化合物的方法为，在上述步骤C之后，直接过滤，然后用四氢呋喃洗涤并将洗涤液与滤液合并，向滤液中加入四水合过硼酸钠，室温下搅拌充分反应，分离提纯，即得。有益效果为，首次使用负载铜离子的壳聚糖微球作为制备硼有机化合物的催化剂，不需额外添加配体，催化效率高、稳定性好、无毒绿色环保。

  公开号：

  CN107573370A

文献信息

• Lewis acid catalysis in a supercritical carbon dioxide (scCO2)-poly(ethylene glycol) derivatives (PEGs) system: remarkable effect of PEGS as additives on reactivity of Ln(OTf)3-catalyzed Mannich and aldol reactions in scCO2
  作者：Ichiro Komoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b106437c

  日期：——

  Use of poly(ethylene glycol) derivatives (PEGs) as additives in supercritical carbon dioxide (scCO2) was found to be effective for Mannich and aldol reactions of silyl enolates with aldehydes and imines, and formation of emulsions was observed in these systems.

  聚乙二醇（PEG）衍生物作为添加剂在超临界二氧化碳（scCO2）中的应用，已被发现对于硅基烯醇盐与醛和亚胺的Mannich反应和aldol反应是有效的，并且在这些系统中观察到了乳液的形成。
• Study on the “Tin-Ene” reaction of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Qiu-Yi Shao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608086752

  日期：1996.2

  Abstract β-hydroxy ketones were obtained in good yields by the “tin-ene” reactions of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes.

  摘要 通过 α-溴苯乙酮和金属锡与醛的“锡-烯”反应，以良好的收率获得了 β-羟基酮。
• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• A new Brønsted acid derived from squaric acid and its application to Mukaiyama aldol and Michael reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.060

  日期：2009.7

  of silyl enol ether. The Brønsted acid was further applied to Mukaiyama Michael reaction of α,β-unsaturated ketones. It is noted that catalyst loading of all Mukaiyama reactions was only 1 mol % or less, which demonstrated the high reactivity of this acid. Mechanistic studies implied that the Mukaiyama aldol reaction might proceed through Brønsted acid catalysis, rather than through Lewis acid catalysis

  双ñ制备了三稳定的强布朗斯台德酸-三氟甲磺酰基方酸酰胺，并将其用于布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama醇醛和迈克尔反应。以定量收率获得了所得的Mukaiyama醛醛缩醛产品，而该Brønsted酸在酮类中的用途扩展仅限于缺电子的酮类，这可能是由于酮的反应性较低以及甲硅烷基烯醇醚的竞争性去甲硅烷基化。将布朗斯台德酸进一步用于α，β-不饱和酮的Mukaiyama Michael反应。值得注意的是，所有Mukaiyama反应的催化剂负载量仅为1mol％或更低，这表明该酸具有高反应性。机理研究表明，Mukaiyama aldol反应可能会通过Brønsted酸催化进行，