1-ethyl-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 74616-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-7-iodo-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 74616-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₃
• 分子量: 343.121
• InChiKey: NPQPHSIPGOSFFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Ethyl-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-ethyl-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzyl pyrimidines

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷氧基，R.sup.2 是溴或较低的烷氧基，R.sup.3 是芳基、杂环芳基或一个基团--Q--R.sup.30，其中 Q 是乙烯基、乙烯基或乙炔基，R.sup.30 是芳基、杂环芳基、较低的烷氧基羰基或氨基甲酰基；公式 I 的羧酸的可水解酯；以及这些化合物的药用可接受的盐，适用于治疗传染病。

  公开号：

  US05763450A1

文献信息

• MACROLONES
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20090170791A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, having antimicrobial activity, processes for their preparation, compositions containing them and to their use in medicine.

  具有抗微生物活性的化合物式（I）或其药学上可接受的衍生物，制备它们的方法，包含它们的组合物以及它们在医学上的使用。
• NOVEL BENZYL PYRIMIDINES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP0793656B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• US5763450A
  申请人：——

  公开号：US5763450A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] NOVEL BENZYL PYRIMIDINES<br/>[FR] NOUVELLES BENZYLPYRIMIDINES
  申请人：——

  公开号：WO1996016046A2

  公开（公告）日：1996-05-30

  [EN] Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines of general formula (I) in which R<1> represents lower alkoxy, R<2> represents bromine or lower alkoxy and R<3> represents aryl, heteroaryl or a group -Q-R<30>, wherein Q signifies ethylene, vinylene or ethynylene and R<30> signifies aryl, heteroaryl, lower alkoxy-carbonyl or carbamoyl, as well as readily hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I and pharmaceutically acceptable salts of these compounds can be used in the control or prevention of infectious diseases.
  [FR] On décrit des 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines substituées de la formule générale (I), de même que des esters facilement hydrolysables d'acides carboxyliques, également de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R<1> représente alcoxy inférieur, R<2> représente brome ou alcoxy inférieur et R<3> représente aryle, hétéroaryle ou un groupe -Q-R<30>, dans lequel Q représente éthylène, vinylène ou éthynylène et R<30> représente aryle, hétéroaryle, alcoxy-carbonyle inférieur ou carbamoyle. On peut utiliser ces composés dans la lutte contre des maladies infectieuses ou dans la prévention de celles-ci.
• [EN] MACROLONES<br/>[FR] MACROLONES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007054296A1

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, having antimicrobial activity, processes for their preparation, compositions containing them and to their use in medicine.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I) ou un dérivé pharmaceutiquement acceptable de ce composé ayant une activité antimicrobienne, des procédés de fabrication des macrolones, des compositions les contenant et leur utilisation en médecine.