(1R,2R,4R)-1-amino-2-(methoxymethyloxy)-4-hydroxymethylcyclopentane | 859147-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-1-amino-2-(methoxymethyloxy)-4-hydroxymethylcyclopentane
• CAS: 859147-46-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: UPAWWGVTKCNEHP-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1-amino-2-(methoxymethyloxy)-4-hydroxymethylcyclopentane 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-1-{(1R,2R,4S)-2-(methoxymethyloxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-(methoxymethyloxy)-4-[(6-dimethoxytrityl)oxymethyl]cyclopentane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.67h， 生成 (1R,2R,4R)-1-amino-2-(methoxymethyloxy)-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x

文献信息

• Substitution at the 8-position of 3″-deoxy-cyclic ADP-carbocyclic-ribose, a highly potent Ca2+-mobilizing agent, provides partial agonists
  作者：Takashi Kudoh、Takashi Murayama、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.001

  日期：2007.4

  (3''-deoxy-cADPcR, 4) is a stable and highly potent analogue of cyclic ADP-ribose (cADPR, 1), a Ca(2+)-mobilizing second messenger. From these results, we designed and synthesized other 3''-modified analogues of cADPcR having a substituent at the 8-position and found that this modification at the 8-position made them partial agonists. Among these compounds, 8-NH(2)-3''-deoxy-cADPcR (10) was identified as a

  我们先前显示3''-脱氧环ADP-碳环核糖（3''-脱氧-cADPcR，4）是环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+ ）动员第二使者。根据这些结果，我们设计并合成了在8位具有取代基的cADPcR的其他3''-修饰类似物，发现在8位的这种修饰使其成为部分激动剂。在这些化合物中，8-NH（2）-3''-deoxy-cADPcR（10）被确定为有效的部分激动剂，EC（50）值为17 nM。