3-羟基-3-异丁基-环己烯 | 5674-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3-异丁基-环己烯
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-isobutyl-cyclohexen
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 5674-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SWFOXVJRRFCIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-异丁基-环己烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到3-(2-Methylpropyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  确定唾液酸 Lewisx 模拟物核心构象的结构报告组

  摘要：

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules28062595
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 Isobutylmagnesium chloride 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 3-羟基-3-异丁基-环己烯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Δ²-Cyclohexenone with β-Methylallylmagnesium Chloride and Isobutylmagnesium Chloride. The Effect of Added Cuprous Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01340a506

文献信息

• Alkyl metal asymmetric reduction. 11. The reaction of α,β-unsaturated ketones with β-branched trialkylaluminium compounds.
  作者：Giampaolo Giacomelli、Anna Maria Caporusso、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81987-0

  日期：1981.1

  The reduction of a series of α,β-unsaturated ketones has been studied under various experimental conditions, by using β-branched trialkylalanes. Asymmetric induction phenomena are observed when optically active trialkylalanes are used.

  已经通过使用β-支化的三烷基丙氨酸在各种实验条件下研究了一系列α，β-不饱和酮的还原。当使用光学活性的三烷基丙氨酸时，观察到不对称的感应现象。
• Beryllium Dichloride: Efficient promoter for the Addition of Organolithiums and Organomagnesiums to Cyclohexen-2-one
  作者：Alain Krief、Marie Joëlle de Vos、Stephane De Lombart、Jean Bosret、François Couty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01416-0

  日期：1997.9

  Organoberyllium compounds, generated by transmetallation from Grignard and organolithium reagents react with 2-cyclohexenone to give predominantly the adducts resulting from conjugated addition. The chemoselectivity of this reaction was found to be highly dependent upon the nature of organic moiety and of the conditions used. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  由格利雅（Grignard）和有机锂试剂通过金属转移生成的有机铍化合物与2-环己烯酮反应，主要生成由共轭加成产生的加合物。发现该反应的化学选择性高度取决于有机部分的性质和所用条件。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition with Grignard reagents and SimplePhos ligands
  作者：Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.016

  日期：2009.12

  Herein we report the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to cyclic and acyclic enones, with SimplePhos as chiral ligands. A variety of Grignard reagents can be added to a range of cyclic and acyclic enones, with moderate to good enantioselectivities (ee’s up to 86%).

  在本文中，我们报道了将格利雅试剂的铜催化不对称共轭加成到环状和非环状烯酮上，其中SimplePhos为手性配体。可以将各种格氏试剂添加到一系列环状和非环状烯酮中，具有中等到良好的对映选择性（ee高达86％）。
• PYRIDO[4,3-b]INDOLE AND PYRIDO[3,4-b]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chakravarty Sarvajit

  公开号：US20140206711A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder. The compounds may bind to and antagonize receptor α 2B , α 1B or α 2A . The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption, or to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are expected to be responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular, renal disorders or type 2 diabetes is particularly described.

  这份披露涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。这些化合物可以结合并拮抗受体α2B、α1B或α2A。这些化合物可以用于治疗，例如，（i）降低血压和/或（ii）促进肾血流和/或（iii）降低或抑制钠重吸收，或者调节血糖水平，增加胰岛素分泌，并治疗对增加胰岛素产生反应的疾病或状况。这些化合物还可以用于治疗预计会对降低血压产生反应的疾病或状况。特别描述了使用这些化合物治疗心血管、肾脏障碍或2型糖尿病的用途。
• PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：US20150258075A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder. The compounds may bind to and antagonize receptor α2B, α1B or α2A. The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption, or to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are expected to be responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular, renal disorders or type 2 diabetes is particularly described.

  本公开涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。所述化合物的制药组合物也提供，以及使用该化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。该化合物可能结合并拮抗α2B、α1B或α2A受体。该化合物可能用于治疗，例如：（i）降低血压和/或（ii）促进肾血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收，或调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗预计对胰岛素产生增加反应的疾病或情况。该化合物还可用于治疗预计对血压降低有反应的疾病或情况。特别描述了使用该化合物治疗心血管、肾脏疾病或2型糖尿病的用途。