(2R,3S,4S)-4-[(4R,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexane-1,3-diol | 213402-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-[(4R,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexane-1,3-diol
• CAS: 213402-69-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: OOGDKVLYAICQII-FFSUCDMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-[(4R,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexane-1,3-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-4-ethyl-2,6-dimethylnon-8-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.16h， 生成 (2R,3S,4S)-4-[(4R,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Synthesis of the C5∼C13 and C20∼C28 segments
  作者：Takaaki Jyojima、Masataka Katohno、Naoki Miyamoto、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01233-7

  日期：1998.8

  The enantioselective synthesis of the C5 similar to C13 (2) and C20 similar to C28 (3) segments, which are promising synthetic intermediates toward the total synthesis of the 18-membered macrolide antibiotic, concanamycin A (1), were described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.