3-羟基-3-甲基己-5-烯-2-酮 | 103084-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基己-5-烯-2-酮
• 中文别名: 5-己烯-2-酮,3-羟基-3-甲基-(9CI)
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylhex-5-en-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-hydroxy-5-hexen-2-one
• CAS: 103084-92-0；103383-83-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SYQRQOOKHDEYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基己-5-烯-2-酮 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-allyl-4-hydroxymethyl-2-methyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过侧链的长度完全控制2-烯基-3（2H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成中的区域选择性。

  摘要：

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/jo0264372
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 2,3-丁二酮 在 indium(III) triflate 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-羟基-3-甲基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  (-)-Ushikulide A 的全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了 (-)-ushikulide A (1) 的完整立体结构的测定，这是一种通过全合成含有大环内酯的螺旋缩酮。Ushikulide A (1) 是从 Streptomyces sp. 的培养液中分离出来的。IUK-102 并表现出有效的免疫抑制活性 (IC(50) = 70 nM)。为了着手进行 ushikulide A 合成，基于与 cytovaricin (2) 的类比进行了初步分配，这是一种从 Streptomyces diastatochromogenes 培养物中分离出来的相关大环内酯，其完整结构以前是通过合成和 X 射线晶体学确定的。这份报告描述了几个关键步骤的研究，即由双核锌 ProPhenol 络合物催化的直接醛醇反应，金属催化的 spiroketalization，以及应用前所未有的简单饱和醛与丙炔酸甲酯的不对称炔化反应来制备用于 Marshall-Tamaru 炔丙基化的亲核伙伴。这些研究最终实现了

  DOI：

  10.1021/ja906056v

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Indium mediated Barbier reactions of 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02237-6

  日期：2000.2

  Indium mediated allylation and cinnamylation of 1,2-diones with the corresponding bromides in the presence of sodium iodide produce α-carbonyl homoallylic alcohols in excellent yields.

  在碘化钠存在下，铟介导的1,2-二酮与相应的溴化物的烯丙基化和肉桂基化反应可产生高产率的α-羰基均烯丙基醇。
• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。
• NOVEL TRPV3 MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130131036A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (II): wherein G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , G 2 , R a , R b , and u are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了公式（II）的TRPV3调节剂： 其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Ra、Rb和u的定义如规范中所述。还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。