3-羟基-3-甲基己-5-烯酸 | 39668-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基己-5-烯酸
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-5-hexenoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 39668-73-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD19228380
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MDSXLIZFSWPBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基己-5-烯酸 在 PPA 作用下， 生成 4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tschesche,R.; Machleidt,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 61 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二烯丙基乙醇 在 sodium hydroxide 、 臭氧 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-羟基-3-甲基己-5-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Ferraboschi, Patrizia; Canevotti, Renato; Grisenti, Paride, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2301 - 2304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Unactivated Alkenes by Using Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Guoyin Yin、Tao Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201102776

  日期：2012.1.9

  Cheap and clean! A novel Pd‐catalyzed oxidative intramolecular chloroamination of unactivated alkenes has been developed by using hydrogen peroxide as an oxidant and CaCl2 as a chlorine source. A series of chlorinated piperidine derivatives has been obtained with high regio‐ and diastereoselectivities at room temperature (see scheme).

  便宜又干净！通过使用过氧化氢作为氧化剂和CaCl 2作为氯源，开发了一种新型的Pd催化的未活化烯烃的氧化分子内氯胺化反应。已获得一系列在室温下具有高区域选择性和非对映选择性的氯化哌啶衍生物（参见方案）。
• Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-4-pentenoic Acid Ester and Its Application to a Formal Total Synthesis of Taurospongin A
  作者：Aya Fujino、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200800191

  日期：2008.8.4

  (R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-hexanoic acid p-methoxybenzyl ester 1b was prepared by carbon-chain elongation on both termini of the starting material, (R)-3-benzyloxy-2-methylpropane-1,2-diol 2a, which was prepared by an over-expressed Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the racemic 1-benzyloxymethyl-1-methyloxirane 3. One of the key steps of the requisite transformation

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。
• Applications of bismuth(III) compounds in organic synthesis
  作者：Nicholas M. Leonard、Laura C. Wieland、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01000-1

  日期：2002.10
• Barluenga, Jose; Florez, Josefa; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 3019 - 3026
  作者：Barluenga, Jose、Florez, Josefa、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——