5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole | 30450-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2,4-diphenyl-5-(p-chlor-phenyl)-imidazol；5-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-2,4-diphenylimidazole
• CAS: 30450-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂
• 分子量: 344.843
• InChiKey: GMUMTSJFDGDNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-azirine 在 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  DMF 作为胺源：铁催化 2H-氮丙啶环化为咪唑

  摘要：

  以N , N-二甲基甲酰胺(DMF)为胺源，Fe( II )催化2H-氮丙啶环化合成1-甲基-4,5-二芳基-1H-咪唑的新方法。该转变涉及 C-N 和 C 的裂解 N双键和新的C-N和C的构建 N个双键。该反应起始原料易得，底物范围广，反应条件温和。此外，该反应还促进了1-甲基-2,4,5-三芳基-1H-咪唑的便捷合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc06147g

文献信息

• Acid-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrones: An Unexpected Access to 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03288

  日期：2020.3.6

  The first 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with nitrones, a straightforward approach toward the regioselective synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, is reported. This trifluoroacetic acid-catalyzed protocol tolerates a broad range of aliphatic and aromatic substrates, offering an efficient access to highly diverse, multisubstituted imidazoles in isolated yields up to 83% under mild

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。