(4E)-4-methyl-1,4-heptadien-3-ol | 190667-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-4-methyl-1,4-heptadien-3-ol
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-4-methylhepta-1,4-diene；(4E)-4-methylhepta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 190667-50-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: IJWOZJGDLXLGHC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-methyl-1,4-heptadien-3-ol 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3E,8E,10E)-10-methyl-6,6-(dicarboethoxy)-1,3,8,10-tridecatetraene
  参考文献：
  名称：

  催化钯介导的双二烯碳环化：双二烯到烯二烯的环异构化

  摘要：

  钯催化的无环双二烯环化异构化为环化烯二烯定义了一种新策略，用于某些不对称双二烯底物的立体选择性环化以形成功能化的五元和六元环。讨论了我们对这种新型环异构化的研究的全部细节，包括我们对底物要求、立体选择性、催化剂前体的影响以及从氘标记研究中得出的一些机械见解的观察。

  DOI：

  10.1021/ja962748g
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-甲基-2-戊烯醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4E)-4-methyl-1,4-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环酸，一种来自链霉菌属的新型代谢物，第2部分：通过双重迈克尔加成作为选择性的螺旋退火策略，实现了全合成。

  摘要：

  为了阐明具有三个迄今未知构型的立体异构中心的新天然产物螺二酸的结构，制备了两个在C4和C5处相对构型相反的4-乙烯基螺[4.5] dec-6-en-1,8-二酮。 。首次接触涉及使用三组分偶联方法合成3-乙烯基-2-甲酰基环戊酮（8）。然后，对戊烯-3-一（7）进行迈克尔加成和分子内羟醛缩合的序列导致高度选择性地形成了4S *，5S *构型的螺环5。相反，环己烯酮环的选择性螺杂环化是通过向二烯基酮11中添加一种新型的双键迈克尔加成反应，随后进行脱氢反应，以提供4S *，5R *构成的螺环25。

  DOI：

  10.1002/chem.200601688

文献信息

• Ir-Catalyzed Regiocontrolled Allylic Amination of Di-/Trienyl Allylic Alcohols with Secondary Amines
  作者：Shengbiao Tang、Ziyong Li、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02435

  日期：2019.9.20

  An unprecedented regio-controllable allylic amination of unactivated dienyl and trienyl allylic alcohols has been developed, providing an efficient approach toward the site-selective formation of C1-, C3-, and C5-/C7-amination products from the sole substrates. Key to this protocol is the use of secondary amines as the amination reagents, as well as the presence of an iridium catalyst and scandium

  已经开发了空前的未活化的二烯基和三烯丙基烯丙基醇的区域可控的烯丙基胺化，为从单一底物选择性地形成C1-，C3-和C5- / C7-胺化产物提供了一种有效的方法。该方案的关键是使用仲胺作为胺化试剂，以及存在铱催化剂和三氟甲磺酸scan。
• Iridium‐Catalyzed C5‐Regioselective Esterification of Dienyl Alcohols with Carboxylic Acids
  作者：Jiadong Chen、Yulu Zhang、Shengbiao Tang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300605

  日期：2023.8.21

  Here reported a C5-regioselective esterification of unactivated dienyl alcohols using free carboxylic acids as nucleophiles under mild conditions. The process provided a series of 1,3-dienyl-5-ester compounds in excellent regioselectivity and E-selectivity.

  这里报道了在温和条件下使用游离羧酸作为亲核试剂对未活化的二烯醇进行 C5 区域选择性酯化。该工艺提供了一系列具有优异区域选择性和E选择性的1,3-二烯基-5-酯化合物。