(E)-1-(1-benzoylcyclopropyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 1067879-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(1-benzoylcyclopropyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1067879-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ZYIZAAUNPXRFKQ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-benzoylcyclopropyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4-phenyl-2,3-dihydrofuro<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1N]公告：取代二氢呋喃[3,2- c ]吡啶的两条新颖途径

  摘要：

  描述了两种基于[5C + 1N]环合的新颖路线，用于合成2,3-二氢呋喃[3,2- c ]吡啶。两种途径均使用乙酸铵（NH 4 OAc）作为氨源。第一种方法利用1-酰基-1-[[（二甲基氨基）链烯酰基]环丙烷作为五碳1,5-双亲电子物质，并将环丙基酮的[5C + 1N]环合和区域选择性环扩大结合到一个罐中，而第二种方法利用3-酰基-2-[（（二甲氨基）烯基] -4,5-二氢呋喃作为五碳合成子，其涉及顺序的分子间氮杂加成，分子内氮杂亲核加成/消除和脱水反应。

  DOI：

  10.1021/ol302314c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-苯甲酰环丙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(1-benzoylcyclopropyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1N]公告：取代二氢呋喃[3,2- c ]吡啶的两条新颖途径

  摘要：

  描述了两种基于[5C + 1N]环合的新颖路线，用于合成2,3-二氢呋喃[3,2- c ]吡啶。两种途径均使用乙酸铵（NH 4 OAc）作为氨源。第一种方法利用1-酰基-1-[[（二甲基氨基）链烯酰基]环丙烷作为五碳1,5-双亲电子物质，并将环丙基酮的[5C + 1N]环合和区域选择性环扩大结合到一个罐中，而第二种方法利用3-酰基-2-[（（二甲氨基）烯基] -4,5-二氢呋喃作为五碳合成子，其涉及顺序的分子间氮杂加成，分子内氮杂亲核加成/消除和脱水反应。

  DOI：

  10.1021/ol302314c

文献信息

• Ring-Enlargement of Dimethylaminopropenoyl Cyclopropanes: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Rui Zhang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Kewei Wang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo801289p

  日期：2008.10.17

  A convenient and efficient synthesis of substituted dihydrofurans is developed via ring-enlargement of 1-dimethylaminopropenoyl-1-carbamoyl/benzoyl cyclopropanes catalyzed by ammonium acetate in acetic acid with high regio- and stereoselectivity. Some of the newly synthesized substituted dihydrofurans are subjected to further synthetic transformation in the presence of NaOH (aq) in ethanol to afford

  通过乙酸铵在乙酸中催化的1-二甲基氨基丙烯酰基-1-氨基甲酰基/苯甲酰基环丙烷的环区域选择性高和立体选择性高的合成，开发了一种方便高效的取代二氢呋喃合成方法。一些新合成的取代二氢呋喃在乙醇中的NaOH（水溶液）存在下进行进一步的合成转化，得到相应的5-芳基-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4（5H）-高产的。