((1S,4R)-4-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate | 188118-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,4R)-4-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: Acetic acid (1S,4R)-4-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopent-2-enylmethyl ester
• CAS: 188118-61-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: MAZSRMQQGBTUIY-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4R)-4-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (1R,2S,3R,5R)-3-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and incorporation of carbocyclic nucleosides into a hammerhead ribozyme domain–RNase resistance and catalytic activity

  摘要：

  A hammerhead ribozyme domain incorporating (-)-carbodine 8a and (-)-aristeromycin 8b at selected positions, manifests increased RNase resistance and exhibits significant catalytic activity.

  DOI：

  10.1039/cc9960001623
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Hydroxy-cyclopent-3-enecarbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1S,4R)-4-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and incorporation of carbocyclic nucleosides into a hammerhead ribozyme domain–RNase resistance and catalytic activity

  摘要：

  A hammerhead ribozyme domain incorporating (-)-carbodine 8a and (-)-aristeromycin 8b at selected positions, manifests increased RNase resistance and exhibits significant catalytic activity.

  DOI：

  10.1039/cc9960001623

文献信息

• An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine
  作者：Fabienne Burlina、Alain Favre、Jean-Louis Fourrey、Martial Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00619-1

  日期：1997.2

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.