3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol | 1391099-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol
• 英文别名: (3aR,4R,5S,6S,7R,7aS)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-7-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-5,6-diol
• CAS: 1391099-83-4
• 化学式: C₄₃H₄₉BrO₁₁
• 分子量: 821.759
• InChiKey: OOSNBFQHVWDVSE-PASTXCPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以2.12 g的产率得到3-O-(4-bromobenzyl)-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-O-(4-bromobenzyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y