(2R,3R)-(3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl acetate | 131726-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-(3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: (2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiranemethanol acetate；(2R,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octenyl acetate；(2R,3R)-1-acetoxyepoxygeraniol；(-)-2,3-Epoxygeranyl acetate；(2R,3R)-2,3-epoxygeranyl acetate；[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131726-58-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HUUKHKAFVDAFIX-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl acetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体定向铜催化的环氧脱氧制烯烃

  摘要：

  两种铜盐（Cu（CF 3 CO 2）2和IMesCuCl）被鉴定为是地球上丰富的，廉价的但有效的金属催化剂，与重氮丙二酸酯一起用于各种环氧化物的化学/区域选择性和立体定向脱氧反应，并具有常见的官能团耐受性（烯烃，酮，酯，对甲氧基苄基，苄基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基）。特别是，空前的区域选择性使二环氧化物首次单脱氧为烯基环氧化物。密度泛函理论的机理研究表明，脱氧是通过折叠游离的叶立德而发生的，不利于通过可能的氧杂环丁烷的环还原而产生的直观途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02405
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-(3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8

文献信息

• Selective oxidation with t-butyl hydroperoxide and aluminium reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77778-1

  日期：1980.1

  Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is achieved with organoaluminium peroxides. Transformation of secondary alcohols to ketones with same reagents is also disclosed.

  用有机铝过氧化物可以实现烯丙基醇的立体选择性环氧化。还公开了用相同的试剂将仲醇转化为酮。
• Catalytic asymmetric synthesis of the Colorado potato beetle pheromone and its enantiomer
  作者：Shuo-Ning Li、Ling-Lan Fang、Jiang-Chun Zhong、Jun-Jian Shen、Hao Xu、Yan-Qing Yang、Shi-Cong Hou、Qing-hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.018

  日期：2014.4

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of the CPB pheromone [(S)-1,3-dihydroxy-3,7-dimethy1-6-octen-2-one] and its enantiomer was accomplished with 99% ee and in gram quantities from geraniol. The key steps in this procedure involve Sharpless asymmetric epoxidation and recrystallization of the 4-bromobenzoate from the CPB pheromone to improve its enantiomeric purity. Furthermore, the absolute configuration of the CPB pheromone enantiomer was confirmed as (R) for the first time by the X-ray crystallographic structure of its benzoate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Syntheses of <i>trans</i>-3,4-Difluoropyrrolidines and Investigation of Their Applications in Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling

  DOI：10.1021/jo0513414

  日期：2005.11.1

  Asymmetric Syntheses of enantiopure trans-3,4-difluoropyrrolidines have been prepared by the introduction of fluorine at both centers in a single operation; asymmetric epoxidations and additions to benzaldehyde were conducted using catalysts whose chirality depends on organofluorine asymmetry.
• SAKURAI HIDEKI; SASAKI KOSHI; HOSOMI AKIRA, TETRAHYDRON LETT., 1980, 21, NO 24, 2329-2332
  作者：SAKURAI HIDEKI、 SASAKI KOSHI、 HOSOMI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI, KAZUHIKO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 12, 3791-3795
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——