Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6-C-methylene-7-C-trimethylsilyl-α-D-gluco-hepto-1,5-pyranoside | 138638-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6-C-methylene-7-C-trimethylsilyl-α-D-gluco-hepto-1,5-pyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-enyl-trimethylsilane
• CAS: 138638-93-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: CGFAAWVLSINTJH-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-Tri-O-acetyl-α,β-D-erythro-hex-2-enopyranose (Pseudo-C-glucal triacetate) 、 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6-C-methylene-7-C-trimethylsilyl-α-D-gluco-hepto-1,5-pyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到Methyl 11,13-di-O-acetyl-8,12-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6-C-methylene-D-ribo-α-D-gluco-trideca-9-eno-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物烯丙基硅烷和三-O-乙酰基-d-葡糖一步合成C联二糖

  摘要：

  受保护的葡糖醛酸酯2和7，以及D-葡糖醛酸内酯衍生物11与（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁在醚中的反应分别产生相应的稳定的双甲硅烷基加合物3、8和12。在用弱酸催化的彼得森型反应中，这些化合物分别生成碳水化合物烯丙基硅烷4、9和13。在三氟化硼催化的“碳-铁重排”反应中，合成子4和9与三-O-乙酰基-D-葡糖醛偶联，分别得到C连接的二糖，即所谓的“ C-二糖” 16和17 ，以合理的收益率。借助NMR在这些偶联产物的2,3-不饱和环的C-糖基碳上的异头构型的结构分配

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80009-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronate 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6-C-methylene-7-C-trimethylsilyl-α-D-gluco-hepto-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物烯丙基硅烷和三-O-乙酰基-d-葡糖一步合成C联二糖

  摘要：

  受保护的葡糖醛酸酯2和7，以及D-葡糖醛酸内酯衍生物11与（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁在醚中的反应分别产生相应的稳定的双甲硅烷基加合物3、8和12。在用弱酸催化的彼得森型反应中，这些化合物分别生成碳水化合物烯丙基硅烷4、9和13。在三氟化硼催化的“碳-铁重排”反应中，合成子4和9与三-O-乙酰基-D-葡糖醛偶联，分别得到C连接的二糖，即所谓的“ C-二糖” 16和17 ，以合理的收益率。借助NMR在这些偶联产物的2,3-不饱和环的C-糖基碳上的异头构型的结构分配

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80009-c