benzyl (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 74560-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 74560-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 435.436
• InChiKey: ZPIIJGWGIYIMSW-FXXWCRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-3-Amino-2-chloro-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid benzyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 benzyl (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009