benzyl 2-[(3S)-3-amino-2-(2-hydroxyethoxy)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate | 72217-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-[(3S)-3-amino-2-(2-hydroxyethoxy)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 72217-21-1；72217-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: KUJCBCSDFCQXFN-JBZHPUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(3S)-3-amino-2-(2-hydroxyethoxy)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 benzyl (6R,7S)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-secopenicillin tosylate 在 silver tetrafluoroborate 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 benzyl 2-[(3S)-3-amino-2-(2-hydroxyethoxy)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009

文献信息

• US4234724A
  申请人：——

  公开号：US4234724A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4350694A
  申请人：——

  公开号：US4350694A

  公开（公告）日：1982-09-21
• Synthesis and antibacterial activity of new 1-oxa-1-dethiacephalosporins
  作者：Daijiro Hagiwara、Hidekazu Takeno、Matsuhiko Aratani、Keiji Hemmi、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1021/jm00184a009

  日期：1980.10

  A series of 3-(deacetoxymethyl)-1-oxa-1-dethiacephalosporins (1) bearing the 7-(alpha-alkoxyimono)acyl side chain were synthesized and their antibacterial properties were examined in comparison with that of FK-749 (2). (Z)-2-(Ethoxyimino)-2-(2 aminothiazol-4-yl)acetic acid was found to be a prefered side chain in the 1-oxa series, and the derivative 18b with this side chain proved to be a potential

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。