(2R,3R,4S,4aS,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-2-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-one | 158469-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4S,4aS,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-2-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-one
• CAS: 158469-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₅IO₅Si
• 分子量: 440.351
• InChiKey: ZBGFARDANWSMSO-RGCYKPLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-2-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,5S,6S,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(dimethoxymethyl)-8-(4-fluorophenoxy)carbothioyloxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Methodology for Carbohydrate to Carbocycle Transformations: An Efficient Synthesis of the Tricyclic Dihydrofuran Portion of Azadirachtin

  摘要：

  Iodo lactone 6b, derived from D-galactal, undergoes tin hydride mediated transannular radical cyclization to give the tricyclic lactone 7, which is easily converted into an advanced precursor of the tricyclic dihydrofuran portion of the potent insect antifeedant azadirachtin (1).

  DOI：

  10.1021/jo00097a007
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,4aS,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-2-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Methodology for Carbohydrate to Carbocycle Transformations: An Efficient Synthesis of the Tricyclic Dihydrofuran Portion of Azadirachtin

  摘要：

  Iodo lactone 6b, derived from D-galactal, undergoes tin hydride mediated transannular radical cyclization to give the tricyclic lactone 7, which is easily converted into an advanced precursor of the tricyclic dihydrofuran portion of the potent insect antifeedant azadirachtin (1).

  DOI：

  10.1021/jo00097a007