(R,E)-6-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one | 1351684-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-6-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
• CAS: 1351684-82-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: POUJWECPNYEKKL-FGNRIPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,4S,E)-1-(benzyloxy)-5-methyl-6-phenylhex-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的二氢吡喃的形成

  摘要：

  甲方法是对2,6-二取代的二氢的合成中所述[2 ħ ]通过路易斯酸催化的吡喃6-内- trig的β羟基- γ，δ-不饱和醇的环化。利用烷基取代的烯丙基二醇和催化量的路易斯酸，例如BF 3 ·OEt 2，以高非对映选择性和高收率形成相应的顺式吡喃。所描述的过程易于执行，在环境温度下易于进行，并且可扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.069
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-((1-(benzyloxy)-3-(2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 苯亚硒酸酐 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R,E)-6-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的二氢吡喃的形成

  摘要：

  甲方法是对2,6-二取代的二氢的合成中所述[2 ħ ]通过路易斯酸催化的吡喃6-内- trig的β羟基- γ，δ-不饱和醇的环化。利用烷基取代的烯丙基二醇和催化量的路易斯酸，例如BF 3 ·OEt 2，以高非对映选择性和高收率形成相应的顺式吡喃。所描述的过程易于执行，在环境温度下易于进行，并且可扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.069