1-(4-Phenoxycarbothioyloxyphenyl)ethanone | 1325726-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Phenoxycarbothioyloxyphenyl)ethanone
• CAS: 1325726-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: GBPWKXYRZDVHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Phenoxycarbothioyloxyphenyl)ethanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-acetylphenoxide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中O-苯基O-Y-取代的苯基亚硫代碳酸酯与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的亲核取代反应的动力学研究

  摘要：

  O-苯基O -Y-取代苯基硫代碳酸酯（4a-4k）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯（DBU）的亲核取代反应的二级速率常数（k N）据报道MeCN在25.0±0.1°C下。随离去基团碱度的增加，4a-4k的反应性降低，但O -2,4-二硝基苯基O-苯基硫代碳酸氢根（4a）的反应性比O - 3,4-二硝基苯基O-苯基硫代碳酸碳（4b）低前者拥有2 p K a基本单位比后者少。4b–4k反应的Brønsted型图与βlg  = -0.50呈线性关系，βlg =报道的通过协调机制进行的反应的典型βlg值。哈米特情节与σ相关ÿ -为的反应常数4B-4K在比用σ相关的更好的线性相关结果ý Ò常数。此外，汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关Ý  = 2.12，[R  = 0.68和- [R 2 = 0.990，表明在速率确定步骤（RDS）中，离去基团的O原子上部分形成负电荷。因此，已经得

  DOI：

  10.1002/bkcs.11242
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 硫代氯甲酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-Phenoxycarbothioyloxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种分析汞离子的比色荧光探针、制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种高选择性汞离子比色荧光探针。具体地，本发明的探针为一类硫代碳酸酯类化合物，其可作为汞离子比色荧光探针用于汞离子的检测。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个：高选择性地识别汞离子；可以比较快地对汞离子实现响应；水溶性好；性质稳定，可以长期保存使用；以及具有较强的抗干扰能力。

  公开号：

  CN107298664A

文献信息

• Alkaline Hydrolysis of Y-Substituted Phenyl Phenyl Thionocarbonates: Effect of Changing Electrophilic Center from C=O to C=S on Reactivity and Mechanism
  作者：Song-I Kim、Hey-Ran Park、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.179

  日期：2011.1.20

  not advanced in the RDS. Thus, alkaline hydrolysis of 4a-i has been concluded to proceed through a stepwise mechanism with formation of an intermediate being RDS, which is in contrast to the forced concerted mechanism reported for the corresponding reactions of 3a-i. Enhanced stability of the intermediate upon modification of the electrophilic center from C=O to C=S has been concluded to be responsible

  二阶速率常数 () 已通过分光光度法测量 Y-取代的苯硫代碳酸苯酯 (4a-i) 与 80 mol% /20 mol% DMSO 的反应。已将 4a-i 的反应值与先前报道的 Y 取代的碳酸苯基苯酯 (3a-i) 的相应反应的值进行比较，以研究将亲电中心从 C=O 变为 C=S 的影响反应性和机制。尽管预计 4a-i 比 3a-i 更具反应性，但硫代碳酸酯 4a-i 的反应性低于相应的碳酸盐 3a-i。4a-i 反应的布朗斯特型图是线性的，= -0.33，据报道反应的典型值通过逐步机制进行，中间体的形成是速率决定步骤 (RDS)。此外，与常数相关的 Hammett 图的线性度比与常数相关的要好得多，这表明离去基团的驱逐在 RDS 中没有进行。因此，已经得出结论，4a-i 的碱性水解是通过逐步机制进行的，形成中间体是 RDS，这与针对 3a-i 的相应反应报道的强制协调机制形成对比。已经得出结论，在将亲电中心从