6-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 70452-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-chloro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indol-2-one；6-Chlor-3-hydroxy-3-phenacyloxindol；6-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；6-chloro-3-hydroxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 70452-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: FVZOPJNGOUYSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-6-chloro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the stereochemical assignment of 3-acylidene 2-oxindoles

  摘要：

  通过NMR光谱对3-酰基吲哚类化合物中E/Z几何异构体的命名可能会导致不正确的烯烃立体化学分配，因为在一系列大类类似物中观察到的化学位移范围较窄。相较之下，UV-Vis光谱为烯烃立体化学分配提供了一种方便且更可靠的方法。X射线晶体学与理论研究的结合表明，UV-Vis光谱行为的观察差异与Z-异构体的扭曲构象有关，该构象相对于E-异构体提供了降低的共轭效应和较弱的紫外光移吸收。

  DOI：

  10.1039/c4ob00496e
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 、 苯乙酮 在 polyetheramine D₂₃₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到6-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红与乙酰苯之间的“在水上”催化羟醛反应：界面氢键和烯胺机理

  摘要：

  已经开发了通过聚醚胺（D230）催化的“水上”催化醛醇缩合反应，可通过在室温下高产率地使各种取代的靛红与乙酰苯/环酮之间的反应轻松获得3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。系统的机理研究揭示了水催化醛醇缩合反应的奥秘：比较异构反应和均相反应的情况，产率分别为95％和20％，表明水上反应占主导。当将水添加到CDCl 3中时，基于C2和C3的13 C NMR信号的下场位移，测试了isatin与H 2 O之间的界面氢键靛红溶液；路易斯碱聚醚胺D230通过烯胺机制催化醛醇缩醛反应，该机制已通过原位NMR和ESI-MS分析验证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00441

文献信息

• 氧化吲哚-萘并呋喃衍生物及其制备方法、用 途以及包含其的药物组合物、制剂
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111518086B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开一种氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物及其制备方法、用途以及包含其的药物组合物、制剂。具体地，氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物的结构通式如式(I)所示。其中，R1选自甲基或者含有卤素、甲基或甲氧基中任一种取代基的苯环；R2选自卤素、甲基或者甲氧基；R3选自氢或者甲基；R4选自甲氧、甲氧基或者选自含有卤素或甲氧基的苯环。该氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物对于肺癌细胞、胃癌细胞以及胰腺癌细胞等肿瘤细胞的活性抑制具有良好的效果。
• POPP F. D.; DONIGAN B. E., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 4, 519-520
  作者：POPP F. D.、 DONIGAN B. E.

  DOI：——

  日期：——