tert-butyl 4-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate | 1196150-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate；N-Boc-4-bromo-oxindole；tert-butyl 4-bromo-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1196150-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: MIEQTSHSBUMHRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.6-95.0 °C
• 沸点：
  381.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4’-bromo-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1’,2’-dihydrospiro[azetidine-3,3’-indole]-2’-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROINDOLINONES AS DDR1 INHIBITORS
  [FR] SPIROINDOLINONES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DDR1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2017137334A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 、 Oxone 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到tert-butyl 4-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Bicyclic Welwitindolinone Core via an Alkylation/Cyclization Cascade Reaction

  摘要：

  Synthesis of an advanced welwitindolinone intermediate via an alkylation/cyclization reaction Is reported. The key step involves a one pot Lewis acid-mediated alkylation of a silylketene aminal with a furan alcohol followed by an intramolecular cyclization. The reaction is stereoselective and takes place at low temperature. The cycloadduct was highly functionalized and contains the welwitindolinone core structure.

  DOI：

  10.1021/ol902173g

文献信息

• Organocatalytic condensation–ring opening–annulation cascade reactions between N-Bocindolin-2-ones/benzofuran-2(3H)-ones and salicylaldehydes for synthesis of 3-arylcoumarins
  作者：Yuyu Cheng、Pengfei Zhang、Yanwen Jia、Zhiqiang Fang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c7ob01730h

  日期：——

  An organocatalytic cascade synthesis of 3-arylcoumarins has been developed.

  已开发出一种有机催化级联合成3-芳基香豆素的方法。
• 一种有机催化高效合成3-芳基香豆素类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107382933A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种有机催化高效合成3‑芳基香豆素类化合物的方法，以DBU和/或TMG为催化剂，式A化合物和式B化合物反应得到式C化合物：其中，X为NBoc、NAc或O；R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基；R3选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基。该方法具有反应底物广泛，条件温和，实验操作简单，后处理方便的特点。
• Spiroindolinones as DDR1 inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10618897B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐类，以及它们的制造工艺、包含它们的药物组合物和它们作为药物的用途。
• Trivalent Phosphine-Catalyzed [4+1] Spiro-annulation Reaction Using Allenyl Imide and Methylene Cyclocompounds
  作者：Zi-Qiu Zhang、Zhen-Kai Zhang、Yu-Hao Wang、Bo-Ting Chen、Feng-Kai He、Yi-Long Wang、Tao Shu、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00388

  日期：2024.5.3

  The trivalent phosphine-catalyzed [4+1] spiro-annulation reaction of allenyl imide and activated methylene cyclocompounds has been developed for the construction of various spiro-2-cyclopenten-1-ones. Oxindoles, 3-isochromanones, and 2-indanones are selected as 1C synthons to capture the in situ-generated bis-electrophilic α,β-unsaturated ketenyl phosphonium intermediate, affording the corresponding

  联烯基酰亚胺和活化的亚甲基环化合物的三价膦催化的[4+1]螺环化反应已被开发用于构建各种螺-2-环戊烯-1-酮。选择羟吲哚、3-异色满酮和 2-茚满酮作为 1C 合成子，捕获原位生成的双亲电子 α,β-不饱和烯基鏻中间体，以良好至优异的产率提供相应的单螺环和双螺环戊烯酮（≤ 91%）在温和条件下。使用单膦 ( R )-SITCP 进行不对称催化的初步尝试提供了有希望的对映选择性 (45% ee)。还提出了一种合理的反应机制。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Remote Enantioselective C–C Bond Formation via 1,6-Addition with Formyl Enynes
  作者：Xiaolin Peng、Yixian Huang、Wei Wang、Shiguang Li、Ge-fei Hao、Shichao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.3c04733

  日期：2024.2.2

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as powerful organocatalysts in controlling the stereoselectivities of the reaction sites that are remote from the catalyst-binding position. Meanwhile, the construction of a stereogenic center at the δ-position through NHC catalysis remains an unmet goal. Herein, we report the NHC-catalyzed enantioselective 1,6-conjugated addition reaction of formyl enynes

  N-杂环卡宾（NHC）已成为控制远离催化剂结合位置的反应位点的立体选择性的强大有机催化剂。与此同时，通过 NHC 催化在 δ 位构建立体中心仍然是一个未实现的目标。在此，我们通过氧化 LUMO 激活策略报道了 NHC 催化的甲酰烯炔与亲核试剂的对映选择性 1,6-共轭加成反应。该反应能够在甲酰烯炔底物的δ位上进行有效的手性控制，从而获得高附加值的对映体富集的吡喃并[2,3- b ]吲哚和吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物。此外，通过我们产品的氧化实现了中心到轴的手性转移，从而能够轻松获得轴向手性吡喃。