6-phenyl-4-(p-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2(3H)-thione | 105199-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-4-(p-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2(3H)-thione
• 英文别名: Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-phenyl-6-thioxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 105199-53-9
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 396.897
• InChiKey: UMSAGDLFYTTZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-(p-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2(3H)-thione 在 nitrosylsulfuric acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2.2'-Bis(4-p-chlorophenyl-6-phenyl-5-ethoxycarbonyl-3-cyanopyridyl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Rubio, Maria J.; Seoane, Carlos; Soto, Jose L., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 210 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (4R,5S,6R)-4-(4-chloro-phenyl)-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-2-thiolate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到6-phenyl-4-(p-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Rubio, Maria J.; Seoane, Carlos; Soto, Jose L., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 210 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antioxidant activity and membrane binding of 4,5,6-substituted 2-methylthio-3-cyano-1,4-dihydropyridines
  作者：L. É. Kirule、A. A. Krauze、A. Kh. Velena、D. Yu. Antipova、G. Ya. Arnitsane、I. A. Vutsina、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00767662

  日期：1993.11

  hepatoprotective properties have also been found in related compounds such as the 1,4-dihydropyridine-2(3H)thiones [5, 6, 7]. Investigation into the AOA and membranotropic properties of the newly-synthesized 2-alkylthio-l,4dihydropyridines is vital in the continuing search for physiologically active substances among the derivatives of 1,4dihydropyridines (DHP), since the peroxide oxidation of lipids and the regulation

  继续我们对 2-烷硫基-1,4-二氢吡啶的合成和性质的研究 [1, 2]，我们获得了新的 4,5,6-取代的 2-甲硫基-3-氰基-1,4-二氢吡啶，并测定它们的抗氧化活性（AOA）和膜结合水平。AOA 已在 2,6-二甲基-3,5-二烷氧基羰基-1,4-二氢吡啶系列 [3, 4] 中得到广泛研究。在相关化合物中也发现了抗氧化和保肝特性，例如 1,4-二氢吡啶-2(3H) 硫酮 [5, 6, 7]。研究新合成的 2-烷硫基-1,4-二氢吡啶的 AOA 和向膜性质对于继续寻找 1,4-二氢吡啶 (DHP) 衍生物中的生理活性物质至关重要，因为脂质的过氧化物氧化和膜性化合物对该过程的调节在许多疾病中具有相当重要的意义。4,5,6-取代的 2-甲硫基-3-氰基-1,4-DHP (Ia, lb, Id-g) 通过烷基化容易获得的哌啶 3-氰基-1,4-二氢吡啶-2 以高产率获得-硫醇盐与甲基碘或硫酸二甲酯。通过将1
• RUBIO, M. J.;SEOANE, C.;SOTO, J. L.;SUSAETA, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 1, 210-219
  作者：RUBIO, M. J.、SEOANE, C.、SOTO, J. L.、SUSAETA, A.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUZE A. A.; LIEPINSH EH. EH.; PELCHER YU. EH.; KALME Z. A.; DUBUR G. YA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 1, 75-80
  作者：KRAUZE A. A.、 LIEPINSH EH. EH.、 PELCHER YU. EH.、 KALME Z. A.、 DUBUR G. YA+

  DOI：——

  日期：——