(S)-2-methyl-dec-3-yne-2,5-diol | 321855-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-dec-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: 2-methyl-3-decyne-2,5-diol；(5S)-2-methyldec-3-yne-2,5-diol
• CAS: 321855-42-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZJVMLCSGRYPAIX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-dec-3-yne-2,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-benzoyloxy-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  对醛中2-甲基-3-丁炔-2-醇的对映选择性加成：3-羟基-1-丁炔的制备

  摘要：

  我们报告了2-甲基-3-丁炔-2-醇（一种现成的商品散装化学品）对映选择性醛加成的第一个例子。在容易的裂解反应之后，加成反应提供了作为不对称合成的有用结构单元的旋光末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol006791r
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(S)-2-methyl-dec-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对醛中2-甲基-3-丁炔-2-醇的对映选择性加成：3-羟基-1-丁炔的制备

  摘要：

  我们报告了2-甲基-3-丁炔-2-醇（一种现成的商品散装化学品）对映选择性醛加成的第一个例子。在容易的裂解反应之后，加成反应提供了作为不对称合成的有用结构单元的旋光末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol006791r

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched 2,5-Dihydrofuran Derivatives from Easily Available Enantiomerically Enriched 2-Butyne-1,4-diols by Stereospecific Transformation
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaru Yasui、Shin-ichiro Ohrai、Hiroshige Oikawa、Kazuhiro Yokoyama、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1246/bcsj.72.279

  日期：1999.2

  The transformation of enantiomerically enriched 1,1,4-trisubstituted 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 into 2,2,5-trisubstituted 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 with complete stereospecificity was achieved by an Ag(I)-mediated rearrangement of the monoesters 3 to allenic intermediates 4, followed by Ag(I)-assisted cyclization. A stereochemical analysis revealed that the newly formed carbon–oxygen bond in 5 was

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。