methyl (1R,2S,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate | 811443-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,5R,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 811443-45-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₇Si
• 分子量: 416.587
• InChiKey: FYBQMDCOPRTSHD-TYNWYWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 methyl (1R,2S,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以20.4%的产率得到methyl (1R,2S,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2-O-dimethyl-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (1R,2S,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130