3,4,4aβ,5,8,8aα-hexahydro-8α-methyl-1(2H)-naphthalenone | 83586-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4aβ,5,8,8aα-hexahydro-8α-methyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aR,8S,8aS)-8-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 83586-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BTCZYJPSPRMTAM-ATZCPNFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4aβ,5,8,8aα-hexahydro-8α-methyl-1(2H)-naphthalenone 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.53h， 生成 2α-bromo-3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-8α-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  异头自由基的构象和反应性

  摘要：

  2-氰基四氢吡喃衍生物与钠在氨中的还原脱氰表现出对轴向质子化的强烈偏好。对于 2-氰基四氢吡喃 6，选择性为 119:1，而对于在空间上偏向于轴向引入氢的 cyanooxadecalin 13，该比率为 1.78:1。这些立体化学结果和中间自由基构象的从头计算与以下机械模型一致：还原脱氰作用通过锥体轴自由基进行，得到构型稳定的逆热力学轴阴离子，该阴离子在保持构型的情况下质子化

  DOI：

  10.1021/ja00048a005
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,8aS)-5-methyl-4-oxo-1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4a-carbonitrile 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,4,4aβ,5,8,8aα-hexahydro-8α-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  2-cyanoalk-2-enones 的 Diels-Alder 化学。角度取代多环系统的一种方便的通用方法

  摘要：

  在氯化锌催化下，发现许多代表不同环尺寸的 2-氰基烷-2-烯酮与几种选定的共轭二烯进行轻松的环加成反应；用萘锂和烷基化剂对加合物进行连续处理，导致角氰基直接被烷基取代，从而可以轻松获得角取代的多环体系。

  DOI：

  10.1039/b004297h

文献信息

• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12
• Thermal valence isomerization of cis-fused bicyclic cyclobutenes. A study of orbital symmetry control
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1021/ja00399a025

  日期：1981.5
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 3. Effects of specific reaction parameters
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00165a004

  日期：1983.8
• Das, Jagabandhu; Kakushima, Masatoshi; Valenta, Zdenek, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 411 - 416
  作者：Das, Jagabandhu、Kakushima, Masatoshi、Valenta, Zdenek、Jankowski, Krzysztof、Luce, Rheal

  DOI：——

  日期：——
• FRINGUELLI, F.;PIZZO, F.;TATICCHI, A.;HALLS, T. D. J.;WENKERT, E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5056-5065
  作者：FRINGUELLI, F.、PIZZO, F.、TATICCHI, A.、HALLS, T. D. J.、WENKERT, E.

  DOI：——

  日期：——