3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸 | 71489-74-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-nitro-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 71489-74-2
• 化学式: C₈H₇NO₆
• 分子量: 213.147
• InChiKey: YYWQCALAWQAWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Methoxy-1-oxy-benzo[c]isoxazole-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Garabadzhiu, A. V.; Glibin, E. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1077 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 、 硫酸二甲酯 在 硝酸 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了3‑羟基‑4‑甲氧基‑2‑硝基苯甲酸的制备方法，属于医药中间体合成领域。从3‑烷氧基‑4‑乙酰氧基苯甲醛(1)出发，经过硝化反应得到中间体(2)；中间体(2)随后脱去乙酰基得到中间体(3)，接着甲基化得到中间体(4)，中间体(4)然后氧化得到中间体(5)；中间体(5)脱保护，然后重结晶除去异构体后得到3‑羟基‑4‑甲氧基‑2‑硝基苯甲酸(6)。该方法操作简便稳定、各步产物容易分离、收率高、环境友好、生产成本低，适合工业化规模生产。

  公开号：

  CN111302945B
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-dimethylaminopropyl)-2-nitro-3-benzyloxybenzamide hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸 、 氢气 、 对苯醌 作用下， 生成 4,6-dimethoxycinnabaric acid 、 1-(3-dimethylaminopropylcarbamoyl)-2-amino-6-methoxy-9-carboxy-3H-3-oxophenoxazine hydrochloride 、 2-amino-1,9-di(3-dimethylaminopropylcarbamoyl)-3H-3-oxophenoxazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Korshunova, Z. I.; Popova, E. B.; Glibin, E. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 314 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrocatechol Derivatives as Comt Inhibitors
  申请人：Learmonth David Alexander

  公开号：US20090054437A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  New compounds of formula I are described. The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  本文描述了一些公式I的新化合物。这些化合物在治疗某些中枢和周围神经系统疾病方面具有潜在的有价值的药物特性。
• Pyrrolo benzodiazepine compounds
  申请人：The Green Cross Corporation

  公开号：US04185016A1

  公开（公告）日：1980-01-22

  Novel perhydro-1H-pyrrolo[2,1-C][1,4]benzodiazepin-5-one compounds having antitumor activity, perhydro-1H-pyrrolo[2,1-C][1,4]-benzodiazepin-5,11-dione compounds which are synthetic intermediate of the former, and processes for producing these compounds.

  具有抗肿瘤活性的新型过氢化-1H-吡咯并[2,1-C][1,4]苯并二氮平-5-酮化合物，是前者的合成中间体的过氢化-1H-吡咯并[2,1-C][1,4]-苯并二氮平-5,11-二酮化合物，以及制备这些化合物的方法。
• Nitrocatechol derivatives as COMT inhibitors
  申请人：Portela & CA., S.A.

  公开号：US08168793B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  New compounds of formula I are described. The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  本文描述了公式I的新化合物。这些化合物在治疗某些中枢和周围神经系统疾病方面具有潜在的有价值的药物特性。
• NITROCATECHOL DERIVATIVES AS COMT INHIBITORS
  申请人：Learmonth David Alexander

  公开号：US20120196904A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  New compounds of formula I are described. The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  本文描述了一种公式I的新化合物。这些化合物在治疗某些中枢和周围神经系统疾病方面具有潜在的有价值的药物特性。
• WO2007/13830
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——