3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 | 90564-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-benzoesaeure (VIIIa) Methylester
• CAS: 90564-40-2
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: DASSLOKKAXNYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2-amino-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 硝酸异丙酯 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROARYL INHIBITORS OF PDE4

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，可用作磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂，用于治疗或预防炎症性疾病和其他涉及细胞因子和促炎介质水平升高的疾病。

  公开号：

  US20130116279A1

文献信息

• Late stage Fe(CO)5 promoted double bond migration: total synthesis of limazepines C and D
  作者：Guna Sakaine、Gints Smits、Ronalds Zemribo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.051

  日期：2015.8

  The first total syntheses of limazepines C and D were accomplished from inexpensive and readily available starting materials using an iron pentacarbonyl promoted allylamide–enamide double bond migration as a key step. The obtained limazepine C was found to be unstable and undergoes oxidation to limazepine D.

  利马西平C和D的第一批合成是使用五羰基铁促进的烯丙基酰胺-烯酰胺双键迁移作为关键步骤，从廉价且容易获得的起始原料完成的。发现所获得的利马西平C不稳定并且经历氧化成利马西平D.
• Bicyclic heteroaryl inhibitors of PDE4
  申请人：Kalypsys

  公开号：US08080563B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PD E4) for the treatment or prevention of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines and proinflammatory mediators.

  本发明涉及化合物和方法，可用作磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂，用于治疗或预防炎症性疾病和其他涉及细胞因子和促炎介质水平升高的疾病。
• Heteroarylalkoxy-substituted quinolone inhibitors of PDE4
  申请人：Kalypsys, Inc.

  公开号：US08138205B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4) for the treatment or prevention of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines and proinflammatory mediators.

  本发明涉及化合物和方法，可用作磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂，用于治疗或预防炎症性疾病和其他涉及细胞因子和促炎介质水平升高的疾病。
• Water-soluble PDE4 inhibitors for the treatment of dry eye
  作者：Steven P. Govek、Guy Oshiro、John V. Anzola、Clay Beauregard、Jasmine Chen、Avery R. Coyle、Daniel A. Gamache、Mark R. Hellberg、Jennifer N. Hsien、Julia M. Lerch、John C. Liao、James W. Malecha、Lena M. Staszewski、David J. Thomas、John M. Yanni、Stewart A. Noble、Andrew K. Shiau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.023

  日期：2010.5

  PDE4 inhibitors have the potential to alleviate the symptoms and underlying inflammation associated with dry eye. Disclosed herein is the development of a novel series of water-soluble PDE4 inhibitors. Our studies led to the discovery of coumarin 18, which is effective in a rabbit model of dry eye and a tear secretion test in rats. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/6050
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——