2-amino-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid methyl ester | 90610-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-3-hydroxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 90610-49-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: QBGAIEVOBDWSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid methyl ester 在 三溴化硼 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S,E)-2-ethylidene-9-hydroxy-8-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11(10H,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2-amino-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453

文献信息

• Limazepines A−F, Pyrrolo[1,4]benzodiazepine Antibiotics from an Indonesian <i>Micrococcus</i> sp.
  作者：Serge Fotso、T. Mark Zabriskie、Philip J. Proteau、Patricia M. Flatt、Dwi Andreas Santosa、Sulastri、Taifo Mahmud

  DOI：10.1021/np800827w

  日期：2009.4.24

  Chemical structures were determined by spectroscopic methods and by comparison with the NMR data of structurally related compounds. The limazepines belong to the growing group of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antitumor antibiotics isolated from various soil bacteria. Limazepines B1/B2 mixture, C, and E were active against the Gram-positive bacterium Staphylococcus aureus and the Gram-negative bacterium Escherichia

  在我们针对新型生物活性天然产物的印尼微生物筛选中，我们从Micrococcus sp 。的培养液中分离了7种新化合物，分别称为利马西平A，B1和B2（分离为异构混合物），C，D，E和F。。应变ICBB 8177另外，已知的天然产物和prothracarcin 7- ö -succinylmacrolactin A，以及两个以前报道的合成化合物，2-氨基-3-羟基-4- -从提取物中获得甲氧基苯甲酸甲酯和4-乙基吡咯-2-甲醛。化学结构通过光谱法确定，并与结构相关化合物的NMR数据进行比较。利马西平属于从各种土壤细菌中分离出来的吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓抗肿瘤抗生素的增长组。利马西平B1 / B2混合物C和E对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌大肠杆菌具有活性。利马西平D对金黄色葡萄球菌也有活性，但对大肠杆菌没有活性。有趣的是，只有利马西平B1 / B2混合物和D对铜绿假单胞菌具有活性。