(E)-Butyl 3-(2-Methoxy-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)acrylate | 1465907-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-Butyl 3-(2-Methoxy-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)acrylate
• CAS: 1465907-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: RTKIDKTWFJIKRR-AATRIKPKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-甲氧基-5-三氟甲基吡啶 在 N-乙酰-L-缬氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E)-Butyl 3-(2-Methoxy-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单氮原子保护的氨基酸配体在钯（II）催化电子缺陷（杂）芳烃脱氢赫克反应中的作用：实验和计算研究。

  摘要：

  我们在这里报告，单N保护的氨基酸（MPAAs），一种重要的环境相容性结构基序，能够加速Pd（II）催化的吡啶和电子不足的芳烃与简单烯烃之间的脱氢Heck反应，从而导致功能化的C3 -或meta通过非螯合物辅助的C–H活化选择性烯基化吡啶和苯。通过DFT计算进行的全面理论研究表明，MPAA配体的氨基支架通过最初的N–H活化容易地转化为X型配体，从而导致吡啶C–H裂解的活化障碍相对较低。然后，氨基的性质从X型配体转变为L型配体使得烯烃取代可以顺利进行，而羧基则可以形成分子内氢键，从而大大降低了碳pal触动的激活障碍。计算结果和动力学同位素效应测量结果支持了限速C–H活化，其机制涉及协同的金属化/去质子化途径，吸热值为31。

  DOI：

  10.1021/om400890p