[(3R,4S,5R,6R)-6-amino-4,5-dihydroxy-4-methylheptan-3-yl] (2R,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-[(2R,4R)-2,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]-3-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4-dimethylpentanoate | 200420-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-6-amino-4,5-dihydroxy-4-methylheptan-3-yl] (2R,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-[(2R,4R)-2,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]-3-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 200420-02-6
• 化学式: C₃₇H₆₈N₂O₁₃
• 分子量: 748.953
• InChiKey: LQRWEXBYGVYKQN-XBWOTNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(3R,4S,5R,6R)-6-amino-4,5-dihydroxy-4-methylheptan-3-yl] (2R,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-[(2R,4R)-2,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]-3-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4-dimethylpentanoate 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到[(3R,4R,5R,6R)-6-acetamido-5-acetyloxy-4-hydroxy-4-methylheptan-3-yl] (2R,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-3-acetyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-5-[(2R,4R)-2,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯亚氨基醚的新型跨环重排

  摘要：

  在多种条件下研究了糖苷配基羟基与9a-和8a-氮杂叠氮亚氨基醚4和5的亚氨基醚和内酯基之间的跨环反应。发现由4和5的11-羟基进行的内酯基化得到相应的13元亚氨基醚21和9。4的热重排产生9，11-亚氨基醚15和16的差向异构体混合物。进一步加工异构体16，可制得8-表阿奇霉素20。最后，我们为红霉素A（9 E）-肟13的贝克曼重排的一种报道的产物（14）提出了一种替代结构，氨基γ-内酯25。从亚氨基醚4分三步制备9a-氮杂-9a-同型红霉素A 14的真实样品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10172-7
• 作为产物：
  描述：

  erythromycin 6,9-imino ether 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 以63%的产率得到[(3R,4S,5R,6R)-6-amino-4,5-dihydroxy-4-methylheptan-3-yl] (2R,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-[(2R,4R)-2,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]-3-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯亚氨基醚的新型跨环重排

  摘要：

  在多种条件下研究了糖苷配基羟基与9a-和8a-氮杂叠氮亚氨基醚4和5的亚氨基醚和内酯基之间的跨环反应。发现由4和5的11-羟基进行的内酯基化得到相应的13元亚氨基醚21和9。4的热重排产生9，11-亚氨基醚15和16的差向异构体混合物。进一步加工异构体16，可制得8-表阿奇霉素20。最后，我们为红霉素A（9 E）-肟13的贝克曼重排的一种报道的产物（14）提出了一种替代结构，氨基γ-内酯25。从亚氨基醚4分三步制备9a-氮杂-9a-同型红霉素A 14的真实样品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10172-7