phenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1361481-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1361481-67-5
• 化学式: C₅₆H₅₅NO₁₂S
• 分子量: 966.118
• InChiKey: INSIZQUASXYVFA-TWVTZLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到phenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2d-脱氧路易斯五糖的区域和立体控制合成

  摘要：

  描述了 2d-脱氧 Lewisx 五糖的全合成。乙基 2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α, β-D-吡喃半乳糖苷与葡萄糖胺二醇缩合以区域和立体选择性地得到二糖，C-2 '然后在立体选择性岩藻糖基化后降低位置以提供Lewisx三糖类似物。已知的乳糖苷二醇与这种三糖的区域选择性糖基化提供了一种五糖，在脱保护后得到目标五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101062
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 、 phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-1-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到phenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2d-脱氧路易斯五糖的区域和立体控制合成

  摘要：

  描述了 2d-脱氧 Lewisx 五糖的全合成。乙基 2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α, β-D-吡喃半乳糖苷与葡萄糖胺二醇缩合以区域和立体选择性地得到二糖，C-2 '然后在立体选择性岩藻糖基化后降低位置以提供Lewisx三糖类似物。已知的乳糖苷二醇与这种三糖的区域选择性糖基化提供了一种五糖，在脱保护后得到目标五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101062