(4-bromophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone | 27547-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-[3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 27547-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₂
• 分子量: 337.6
• InChiKey: TYYLAGRJMVTAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 三氟化硼乙醚 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-2-(4-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  从查耳酮高效合成脱氧安息香

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。

  DOI：

  10.1080/00397910601130967
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮 在 Amberlyst A-26 (OH^- form) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(4-bromophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  AMBERLYST A-26 支持的过氧化物对 α,β-不饱和酮的温和和方便的环氧化

  摘要：

  描述了使用由 (35%) 过氧化氢和 amberlyst A-26(OH-) 原位制备的 amberlyst A-26 负载的氢过氧化物将 α,β-不饱和酮环氧化成相应的环氧酮。反应在室温下进行，相应的环氧化物以极好的收率分离。

  DOI：

  10.1081/scc-100104010

文献信息

• A highly enantioselective asymmetric Darzens reaction catalysed by proline based efficient organocatalysts for the synthesis of di- and tri-substituted epoxides
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、R. Ramaswamy Chidambaram

  DOI：10.1039/c7cc06194c

  日期：——

  A new class of easily available and readily tunable proline based chiral organocatalysts was found to efficiently catalyse an unprecedented highly enantioselective asymmetric Darzens reaction of α-chloro ketones and substituted α-chloro ketones with various aldehydes, which directly produces optically active di- and tri-substituted chiral epoxides with higher product yields (up to 97 %) and excellent

  已发现一类新的易于获得且易于调节的脯氨酸基手性有机催化剂，可有效催化前所未有的高度对映选择性的α-氯酮和取代的α-氯酮与各种醛的不对称不对称Darzens反应，可直接产生光学活性的二-和三-在温和的反应条件下，取代的手性环氧化物具有较高的产品收率（高达97％）和优异的ee（高达99％）。
• 一种环氧查尔酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262295B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前制备环氧化合物中存在安全隐患的问题，本发明提出了一种环氧查尔酮及其衍生物的合成方法，以取代查尔酮为起始物，在催化剂和氧化剂的存在下，在溶剂中于0～50℃下反应0.5～6小时，制备环氧查尔酮及其衍生物。本方法安全易行，而且具有催化剂价廉易得且毒性小，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。
• One-pot synthesis of chalcone epoxides—A green chemistry strategy
  作者：Dalyna Ngo、Mbelu Kalala、Victoria Hogan、Renuka Manchanayakage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.057

  日期：2014.8

  Waste minimization is a very important aspect of an environmentally benign protocol. A one-pot consec-process has been developed for chalcone epoxide synthesis that allows compounds to be prepared having to isolate and purify the intermediates. The strategy utilizes consecutive Claisen Schmidt and epoxidation reactions to prepare chalcone epoxides from substituted benzaldehydes acetophenones in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Promoted Photoredox Syntheses of α,β-Epoxy Ketones from Styrenes and Benzaldehydes under Alkaline Conditions
  作者：Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02629

  日期：2015.11.6

  A range of styrenes and benzaldehydes were smoothly combined to form alpha,beta-epoxy ketones under the synergistic actions of photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), cesium carbonate (Cs2CO3), and visible light irradiation. The process likely proceeds through visible-light-enabled photocatalytic generations of acyl radicals as key intermediates.
• Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst
  作者：Naveen Kumar Konduru、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2012.667291

  日期：2013.8.3

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.