1-(octadecylthio)-2-methoxy-3-iodopropane | 90339-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(octadecylthio)-2-methoxy-3-iodopropane
• 英文别名: 1-(3-Iodo-2-methoxypropyl)sulfanyloctadecane
• CAS: 90339-73-4
• 化学式: C₂₂H₄₅IOS
• 分子量: 484.569
• InChiKey: XSLWUAYOUJODIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(octadecylthio)-2-methoxy-3-iodopropane 、 3-二甲氨基-1-丙醇 生成 (+/-)-N-[3-(octadecylthio)-2-methoxyprop-1-yl]-N,N-dimethyl-N-(γ-hydroxypropyl)ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.;MEYER, KAREN L.;MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1812-1818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-S-octadecyl-2-O-methyl-rac-thioglycerol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(octadecylthio)-2-methoxy-3-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quaternary amine ether lipids and evaluation of neoplastic cell growth inhibitory properties

  摘要：

  Novel quaternary amine ether lipids have been synthesized and tested for inhibition of neoplastic cell proliferation with the HL-60 promyelocytic leukemia cell line. These compounds contain a positively charged quaternary amine functional group attached either directly to the glycerol backbone or at the end of an alkoxy chain. The biological testing has identified several analogues with activity equivalent to or greater than that exhibited by the reference compound in this assay, ET-18-OMe (1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine). Among the most active analogues are compounds 11, [N,N,N-triethyl-3-(hexadecyloxy)-2-ethoxy-1-propylammonium bromide] and 22 [N-[4-[3-(hexadecyloxy)-2-ethoxypropoxy]-1-butyl]pyridinium bromide], which are approximately 3 times as active as the reference standard.

  DOI：

  10.1021/jm00168a042

文献信息

• Phospholipid derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition of the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0100499A2

  公开（公告）日：1984-02-15

  New phospholipid derivatives represented by the formula: wherein R1 is alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulfonyl; R2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, lower alkanoyloxy or lower alkylcarbamoyloxy; n is 0 or 1; R3 is hydroxy or protected hydroxy; and R4 is lower alkoxy or lower alicyclic-oxy group which is substituted with 2 or more hydroxy or protected hydroxy groups, and may be substituted with lower alkoxy or another alicyclic-oxy group having two or more hydroxy or protected hydroxy groups, in which the alicyclic ring may contain an oxygen atom; and pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibit antitumor activity.

  由以下式子表示的新磷脂衍生物 其中 R1是烷基、烷氧基、烷硫基或烷基磺酰基； R2 是氢、羟基、烷氧基、低级烷酰氧基或低级烷基氨基甲酰氧基； n 为 0 或 1； R3 是羟基或受保护的羟基；以及 R4 是被 2 个或 2 个以上羟基或受保护羟基取代的低级烷氧基或低级脂环氧基，并可被低级烷氧基或具有 2 个或 2 个以上羟基或受保护羟基的另一个脂环氧基取代，其中脂环可含有一个氧原子； 及其药学上可接受的盐，具有抗肿瘤活性。
• US4585762A
  申请人：——

  公开号：US4585762A

  公开（公告）日：1986-04-29