烯丙基
硼酸酯易于与羰基和
亚胺(π亲电子试剂)反应,但对一系列其他亲电子试剂没有反应性。通过添加芳基
锂,相应的烯丙基
硼酸酯络合物显示出增强的亲核性,从而能够在高区域和高亲和性中添加到一系列亲电试剂中(托乙鎓,苯并二
硫代lyyl,活化的
吡啶,Eschenmoser盐,Togni试剂,Selectfluor,偶氮
二异丙基二异丙基羧酸盐(
DIAD),MeSX)立体声控制。该协议提供了对关键新功能的访问,包括带有诸如
氟和三
氟甲基基团的四级立体异构中心。经测定,烯丙基
硼酸酯络合物的反应性比母体
硼酸酯高7至10个数量级。