(2E,4S,5S)-1-iodo-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hexene | 1221741-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S,5S)-1-iodo-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hexene
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5S)-5-[(E)-3-iodoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1221741-35-0
• 化学式: C₂₅H₃₃IO₃Si
• 分子量: 536.525
• InChiKey: KMBRHHJINCDPJE-HEIXFDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-2-(5-phenylsulfonylpentyl)benzo[1,3]dioxole 、 (2E,4S,5S)-1-iodo-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hexene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到2-hexyl-2-[(7E,9S,10S)-5-phenylsulfonyl-9,10-isopropylidenedioxy-11-tert-butyldiphenylsilyloxy-7-undecenyl]benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sphingofungin F Based on Chiral Tricyclic Iminolactone

  摘要：

  A new, efficient synthesis of sphingofungin F has been accomplished with 10.4% overall yield in 15 steps. The salient features of the synthesis are the utilization of methyl tricyclic iminolactone 3 for the asymmetric aldol reaction as a key step to introduce two desired stereogenic centers, one-pot reaction for the synthesis of omega-hydroxyketone from epsilon-caprolactone, and an effective one-step deprotection strategy to remove all protecting groups using 0.2 N HCl.

  DOI：

  10.1021/jo100183d
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hexen-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4S,5S)-1-iodo-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sphingofungin F Based on Chiral Tricyclic Iminolactone

  摘要：

  A new, efficient synthesis of sphingofungin F has been accomplished with 10.4% overall yield in 15 steps. The salient features of the synthesis are the utilization of methyl tricyclic iminolactone 3 for the asymmetric aldol reaction as a key step to introduce two desired stereogenic centers, one-pot reaction for the synthesis of omega-hydroxyketone from epsilon-caprolactone, and an effective one-step deprotection strategy to remove all protecting groups using 0.2 N HCl.

  DOI：

  10.1021/jo100183d