methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-a-D-erythrohex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-allopyranoside | 1314885-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-a-D-erythrohex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-alpha-d-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-beta-d-allopyranoside；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1314885-97-6
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₁
• 分子量: 676.761
• InChiKey: ZQQPNPXVJFVHGA-POFMOTJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-allo-pyranoside 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 0.67h， 生成 methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-a-D-erythrohex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-allopyranoside 、 methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  任务特定离子液体中 2,3-不饱和吡喃糖苷的环境良性合成

  摘要：

  已经开发了一种绿色反应条件，通过在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 ([BMIM]·OTf) 中使用醇和硫醇对糖类进行费里尔重排，以优异的收率合成 2,3-不饱和吡喃糖苷。[BMIM]·OTf 已被用作任务特定的离子液体有机催化剂。该方法的显着特点是操作简单、环境友好的反应条件、使用任务特定的离子液体、反应时间短、收率高。 

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0646-7